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Ossammide

  |   Chimica Organica

L’ ossammide o etanodiammide è la diammide dell’acido ossalico con formula (CONH2)2

Proprietà

È  un solido cristallino bianco estremamente stabile che può essere riscaldato a  temperature maggiori di 300 °C prima della decomposizione. Alla temperatura di 350°C si decompone dando luogo alla formazione di cianogeno e vapore acqueo secondo la reazione:

(CONH2)2 → (CN)2 + 2 H2O

È scarsamente solubile in acqua, poco solubile in etere etilico e solubile in etanolo

Sintesi

Il chimico francese Jean Baptiste André Dumas nel 1830 ottenne per la prima volta la ossammide.

Può essere ottenuta attraverso diverse vie sintetiche. In genere si ottiene a partire dall’ossidazione dell’acido cianidrico da cui si ottiene il cianogeno:

4 HCN + O2 → 2 (CN)2 + 2 H2O

L’idrolisi del cianogeno in ambiente acido porta alla formazione dell’ossammide

Può essere ottenuta dalla reazione tra un cloruro acilico ovvero il cloruro di 2-ammino-2-osso-acetile e ammoniaca:

sintesi ossammide
I chimici statunitensi Paul James Chirik e Donald Knobloch hanno recentemente utilizzato un complesso di afnio per convertire azoto e monossido di carbonio in (CONH2)2

La sintesi desta particolare interesse in quanto l’azoto molecolare e il monossido di carbonio presentano legami forti. È quindi una sfida significativa nello sviluppo di nuove trasformazioni che sfruttano queste due specie.

Al centro della sintesi c’è la scoperta di composti di metalli di transizione che promuovono la scissione riduttiva dell’azoto a temperatura e pressione ambiente e la formazione di nuovi legami azoto-elemento.

Un  composto organometallico di afnio induce la scissione di N2 che a seguito dell’aggiunta di CO catalizza la simultanea formazione di nuovi legami azoto-carbonio e carbonio-carbonio. La successiva aggiunta di un acido debole libera ossammide.

Reazioni

Il trattamento dell’ossammide con pentacloruro di fosforo genera l’intermedio fosfazene, che subisce la dimerizzazione a difosfazene triciclico.

Presentando due gruppi ammidici dà luogo alle tipiche reazioni delle ammidi

Usi

È usata prevalentemente quale fertilizzante azotato, come stabilizzante per prodotti a base di nitrocellulosa e come additivo nei propellenti