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Organofluoruri

Gli organofluoruri sono composti organici alifatici o aromatici che contengono il fluoro

Fin dal 1886 anno in cui il chimico francese Ferdinand Frederick Henri Moissan isolò il fluoro i composti fluorurati sono stati oggetto di studio per le loro molteplici applicazioni.

L’utilità dei composti fluorurati fu compresa in particolare nel corso degli studi del Progetto Manhattan per l’arricchimento dell’uranio a partire dall’esafluoruro di uranio

Attualmente una delle principali tendenze nello sviluppo delle sintesi organiche è l’introduzione di un atomo di fluoro per ottenere organofluoruri.

Proprietà del fluoro

Il fluoro presenta infatti alcune peculiarità rispetto ad altri sostituenti che si possono trovare nelle molecole organiche.

Esso è l’elemento più elettronegativo quindi la sostituzione di un idrogeno con un atomo di fluoro in una molecola organica provoca momento dipolare per la variazione della distribuzione degli elettroni e la possibilità di formazione di legami a idrogeno.

Inoltre il fluoro ha un raggio atomico di poco superiore a quello dell’idrogeno quindi la sua sostituzione non altera significativamente la dimensione della molecola.

I composti organici fluorurati presentano un’elevata stabilità sia chimica che termica grazie alla forza del legame carbonio-fluoro.

A causa di queste proprietà gli organofluoruri sono utilizzati nei campi più svariati dai farmaci, ai catalizzatori, refrigeranti, tensioattivi, anestetici, polimeri e propellenti.

Sintesi

Il fluorometano è il primo degli organofluoruri  ottenuto nel 1835  dal dimetilsolfato e fluoruro di potassio secondo la reazione:

(CH₃)₂SO₄ + 2 KF → 2 CH₃F + K₂SO₄

I primi composti organici fluorurati per usi industriali da utilizzare quali refrigeranti furono ottenuti alla fine degli anni ’20 del secolo scorso presso i laboratori dalla DuPont e denominati con il nome commerciale di freon noti come fluoroclorocarburi.

Dalla pirolisi di uno di questi fluoroclorocarburi ovvero il clorodifluorometano CHClF₂ si sintetizzò, per via radicalica, il tetrafluoroetilene:

2 CHClF₂ → F₂C=CF₂ + 2 HCl

Dalla polimerizzazione del tetrafluoroetilene si ottennero i polimeri contenenti fluoro tra cui il politetrafluoroetilene noto con il nome di teflon.

Tra i composti organici contenenti fluoro vi sono gli acidi perfluorurati aventi formula generale C_nF_(2n+1)COOH. Il più semplice degli acidi perfluorurati è l’acido trifluoroacetico CF₃COOH che è un acido forte come un acido minerale.

L’anione perfluoroacetato è infatti stabilizzato, rispetto agli acidi carbossilici, dall’effetto induttivo dovuto alla presenza dei tre atomi di fluoro.

Una classe di composti organici fluorurati che si è diffusa a seguito della stipulazione del protocollo di Montreal alla fine degli anni ’80 dello scorso secolo è quella degli idrofuorocarburi.

In questo trattato internazionale veniva ridotta la produzione di tutte quelle sostanza chimiche che minacciavano lo strato di ozono ed in particolare i clorofluorocarburi detti anche gas a effetto serra che furono quindi sostituiti dagli idrofuorocarburi.