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Home Chimica Organica

Olio di neroli

Liquido dal dolce odore di rosa ed è presente negli oli essenziali di piante come la citronella

di Maurizia Gagliano
19 Gennaio 2023
in Chimica Organica
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0
Olio di neroli

Olio di neroli

Il (Z)-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-olonoto come nerolo è un alcol monoterpenico che presenta due doppi legami ed ha formula C10H18O contenuto nell’olio di neroli

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Sintesi
3 Reazioni
4 Usi

È isomero del geraniolo (E)-3,7-dimetil-2,6-ottadien-1-olo con il quale condivide, un dolce odore di rosa ed è presente negli oli essenziali di piante come la citronella.

È estratto dall’olio di neroli che è un olio essenziale prodotto dal fiore dell’arancio amaro. È presente, in piccole quantità, nell’ uva comune, noci nere e timo e in concentrazioni inferiori in cardamomo, origano e zenzero

Proprietà

Il nerolo è un liquido oleoso da incolore a giallo pallido poco solubile in acqua ma solubile in etanolo, cloroformio  e etere etilico. Ha un sapore dolce, agrumato e floreale

Come la maggior parte gli alcoli è scarsamente acido ed ha un pKa pari a 14.45

  Mircene

Sintesi

Tra i vari metodi sintetici vi è la reazione di isomerizzazione del geraniolo che avviene in presenza di ioduro di idrogeno. Un altro metodo sintetico prevede può la pirolisi del β-pinene da cui si ottiene anche il mircene

Inoltre può essere ottenuto per idrogenazione del citrale in presenza di opportuni solventi

Reazioni

Presentando due gruppi funzionali ovvero il doppio legame e il gruppo alcolico dà luogo alle tipiche reazioni dei composti insaturi e degli alcoli.

In presenza di opportuni catalizzatori a base di rutenio o rodio dà luogo ad una riduzione selettiva con formazione di (S)citronellolo

Dà luogo a reazioni di transesterificazione: in presenza di acetato di etile dà luogo alla formazione di acetato di nerile e etanolo

reazioni del nerolo

In presenza di acidi tende a dare reazioni di ciclizzazione intramolecolari. In presenza di acido p-toluensolfonico dà luogo alla formazione di α-terpineolo mentre, con l’acido clorosolforico, forma l’acido α-ciclogeraniolo

reazioni nerolo con acidi

Reagisce con l’ acido p-toluensolfonico, utilizzando il diclorometano quale solvente, per dare il limonene.

sintesi del limonene

Usi

Il nerolo è un agente aromatizzante utilizzato nei profumi, in particolare quelli con fragranza di rosa e fiori d’arancio.

È utilizzato per creare aromi come pesca, lampone, pompelmo, mela rossa, prugna, lime, arancia, limone, anguria, ananas e mirtillo.

Tags: acetato di etilecatalizzatorecloroformiodiclorometanoetanoloetere etilicogruppi funzionaligruppo alcolicoisomerialimonenemircenemonoterpeninerolooli essenzialipirolisiprofumireazioni di isomerizzazionerodioruteniotransesterificazione

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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