Nucleofili

Nucleofili

Molte reazioni organiche avvengono grazie alla presenza di nucleofili ovvero di specie che condividono un doppietto elettronico con un elettrofilo per formare un nuovo legame. I nucleofili come ad esempio Cl, CN, NH3  sono quindi delle basi di Lewis.

Tuttavia mentre la basicità riguarda la posizione dell’equilibrio tra un elettron-donatore e un acido e quindi attiene un fattore termodinamico, la nucleofilicità viene intesa in termini di velocità di reazione di un nucleofilo su un substrato e quindi attiene un fattore cinetico.

Classificazione

I nucleofili possono essere distinti in tre categorie:

1) Specie in cui è presente un doppietto elettronico che sono le più comuni

2) Specie che hanno un legame π come ad esempio gli alcheni che con il doppio legame possono attaccare ad un acido alogenidrico per formare un carbocatione

alcheni

3) Specie come ad esempio NaBH4 che, a causa della polarizzazione del legame B-H, può attaccare un gruppo carbonilico

nabh4

Vi sono nucleofili neutri come: H2O, NH3, RNH2, R2NH, R3N, ROH, RCOOH, RSH e PR3 e nucleofili con una carica negativa come RO, NH2, RNH R2N, HS, Cl, CN, OH e RCOO

I fattori che contribuiscono alla nucleofilicità di una specie sono: carica, elettronegatività, solvente e impedimento sterico.

Poiché il nucleofilo è una specie in grado di donare elettroni, la sua tendenza a donare tali elettroni aumenta se la densità elettronica aumenta. In particolare una base coniugata è sempre un buon nucleofilo: ad esempio OH è un nucleofilo migliore di H2O e NH2 è un nucleofilo migliore rispetto a NH3. La nucleofilicità aumenta da destra a sinistra lungo un periodo ad esempio NH3 è un nucleofilo migliore rispetto a H2O e dall’alto verso il basso lungo un gruppo ad esempio CH3S è un nucleofilo migliore rispetto a CH3O.

Condividi
Avatar

Author: Chimicamo

Share This Post On