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Nomenclatura E-Z

  |   Chimica, Chimica Organica

La nomenclatura E-Z prevede di assegnare a ciascun sostituente di un alchene un ordine di priorità secondo le regole di Cahn-Ingold-Prelog dette regole CIP.

Gli alcheni, a causa dell’impossibilità di rotazione intorno al doppio legame carbonio-carbonio, presentano isomeria cis-trans a seconda della disposizione dei sostituenti ad essi  legati.

Esistono alcuni isomeri che non possono essere classificati usando il metodo cis-trans, ad esempio quelli che presentano i due atomi di carbonio legati a 4 sostituenti diversi.

Per superare tale difficoltà la I.U.P.A.C. ha introdotto un metodo differente di nomenclatura per gli isomeri geometrici che utilizza gli stereodescrittori E-Z.

Regole CIP

Secondo tali regole bisogna assegnare la priorità sulla base del numero atomico: quanto più è elevato il numero atomico tanto maggiore è la priorità del sostituente. Nel caso vi siano due sostituenti aventi lo stesso numero atomico, in tal caso ci troviamo dinanzi a due isotopi, avrà priorità maggiore il sostituente avente numero di massa maggiore. Ad esempio tra deuterio e protio, entrambi isotopi dell’idrogeno, avrà priorità maggiore il deuterio avente numero di massa pari a 2 rispetto al protio avente numero di massa pari a 1.

Spesso capita, tuttavia che ad uno degli atomi di carbonio legati con il doppio legame siano legati due atomi uguali. In tal caso bisogna passare al confronti degli atomi successivi in entrambe le catene fin quando si individua una differenza di priorità. Supponiamo, ad esempio, che i sostituenti siano –CH2-CH2– F e –CH2-CH2-Cl. In tal caso, la differenza tra i due gruppi risiede nell’ultimo atomo che, nel primo caso è il fluoro e nel secondo è il cloro. Il gruppo –CH2-CH2-Cl ha priorità maggiore rispetto a –CH2-CH2-F in quanto il cloro ha numero atomico maggiore rispetto al fluoro.

Si riporta un elenco dei sostituenti più comuni in ordine di priorità decrescente:

– I, – Br, – Cl, SO2, – SH, -F, -OCOR, -OR, -OH, -NO2, -NHCOR, -NR2, -NH2, – COCl, -COOR, -COOH, -CONH2, -COR, -CHO, – CHROH, -CH2OH, -C6H5, – CR3, -CHR2, -CH2R, -CH3, -H.

Secondo il metodo E/Z si considerano separatamente le due estremità del doppio legame e  si individua il gruppo a maggior priorità tra i due gruppi di destra e il gruppo a maggior priorità tra i due gruppi di sinistra.

Si attribuisce il prefisso E (dal tedesco entgegen = opposti) all’isomero in cui i due gruppi a maggior priorità si trovano ai lati opposti rispetto al doppio legame.

Si attribuisce il prefisso Z (dal tedesco zusammen = insieme) all’isomero in cui i due gruppi a maggior priorità si trovano dallo stesso lato del doppio legame.

Esempi

Supponiamo di voler denominare i composti:

isomeri ez

Dividiamo idealmente la molecola in due parti secondo la linea disegnata in blu. Seguiamo  le regole CIP per l’attribuzione delle priorità: in entrambi i casi il bromo ha priorità maggiore rispetto al gruppo metilico e il gruppo metilico rispetto all’idrogeno. Nel primo caso i gruppi a più alta priorità si trovano da lati opposti mentre nel secondo caso dallo stesso lato.

Il primo isomero si chiamerà quindi (E) 2-bromo, 2-metil, 2 butene mentre nel secondo si ha (Z) 2-bromo, 2-metil, 2 butene.

Un altro esempio ci viene dato dal seguente coppia di isomeri:

 (Z)- 1,3-dicloro-2-butene

Sul carbonio di sinistra ha priorità il cloro rispetto al gruppo metilico mentre su quello di destra ha priorità il gruppo –CH2Cl rispetto ad H.

Il primo dei due isomeri si chiamerà (E)-1,3-dicloro-2-butene mentre il secondo, nel quale i gruppi a priorità maggiore si trovano dallo stesso lato si chiamerà (Z)- 1,3-dicloro-2-butene

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