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Nomenclatura delle ammine: esercizi

  |   Chimica, Chimica Organica

La nomenclatura delle ammine può seguire le regole della I.U.P.A.C. o il metodo tradizionale pertanto si propongono le regole per assegnare entrambi i nomi a tali composti.

Nomenclatura delle ammine primarie

Come per gli alcani si identifica la catena più lunga di atomi di carbonio che deve contenere l’atomo di azoto. Si identificano gli eventuali sostituenti e si numera la catena in modo il carbonio legato all’azoto abbia il numero più basso possibile. Il suffisso ammina sostituisce l’ultima lettera “o” nel nome dell’alcano. Secondo la nomenclatura tradizionale le ammine sono denominate specificando i gruppi alchilici presenti e aggiungendo il suffisso –ammina.

Pertanto il composto CH3NH2 è denominato metanammina secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. e metilammina secondo quella tradizionale.

Il composto

isobutilamminapresenta una catena con tre atomi di carbonio legata all’azoto. Il carbonio legato all’azoto è quindi il carbonio indicato con il numero 1.

A partire da questo il carbonio 2 presenta un sostituente -CH3 chiamato metil pertanto il composto si chiama 2-metil-1-propanammina. Secondo la nomenclatura tradizionale si chiama isobutilammina

Ammine secondarie e terziarie

Le ammine secondarie presentano l’azoto legato a due alchilici o arilici e a un atomo di idrogeno mentre quelle terziarie a tre gruppi alchilici o arilici. Per attribuire il nome a tali composti, il metodo tradizionale è più semplice in quanto i gruppi sono nominati in ordine alfabetico usando il prefisso di- se sono uguali nel caso delle secondarie e tri- nel caso delle terziarie.

Quindi il composto (CH3)2NH si chiama dimetilammina e CH3NHCH2CH3 si chiama etilmetilammina. Si noti che i gruppi metil e etil sono in ordine alfabetico.

Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. si individua la catena più lunga contenente l’atomo di azoto e si nomina l’altro gruppo come un gruppo alchilico preceduto da N-.

Quindi (CH3)2NH si chiama N-metilmetanammina mentre il composto CH3NHCH2CH3 si chiama N-metiletanammina.

Discorso analogo per le ammine terziarie per le quali l’unica differenza è che entrambi i gruppi alchilici sono preceduti da N-

Il composto CH3CH2CH2N(CH3)CH2CH3 si chiama, secondo la nomenclatura tradizionale etilmetilpropilammina e secondo quella I.U.P.A.C. N-etil, N-metil-1-propanammina

Ammine aromatiche

Le ammine aromatiche presentano uno o più gruppi aromatici legati all’azoto.

La più nota è C6H5NH2

benzenamminaIl nome raccomandato dalla I.U.P.A.C. è anilina mentre il nome sistematico è benzenammina.

In modo analogo l’ammina aromatica secondaria:

N-metilamminobenzenesi chiama N-metilanilina o N-metilamminobenzene

L’ammina aromatica terziaria

trifenilammina
si chiama N,N-difenilanilina o trifenilammina