Nomenclatura delle ammidi: esercizi

La nomenclatura delle ammidi è strettamente correlata a quella degli acidi carbossilici da cui prendono il nome cambiando il suffisso -ico in ammide.

Le ammidi, infatti derivano formalmente dagli acidi carbossilici in cui al posto del gruppo -OH vi è il gruppo -NH₂, -NRH o -NR₂.

Tuttavia, come nella gran parte dei composti organici, al nome I.U.P.A.C. si affiancano i nomi d’uso. Ad esempio l’ammide più semplice HCONH₂ si chiama metanammide derivando dall’acido metanoico HCOOH. Quest’ultimo è comunemente detto acido formico e pertanto l’ammide è spesso indicata come formammide.

Nomenclatura delle ammidi primarie

Le ammidi primarie hanno formula generale RCONH₂ e, pertanto, per attribuire il nome si individua la catena più lunga di atomi di carbonio contenente il gruppo carbonilico legato a -NH₂.

Poiché il gruppo ammidico è un gruppo terminale della catena, il carbonio carbonilico è quello indicato con il numero 1.

Pertanto il composto

costituito da quattro atomi di carbonio con un bromo in posizione 2 rispetto al carbonio carbonilico si chiama 2-bromobutanammide

L’ammide rappresentata in figura è costituita da 6 atomi di carbonio.

Attribuendo il numero 1 al carbonio carbonilico si ha che quello sostituito con un gruppo etilico -CH₂CH₃ si trova in posizione 4. Il composto si chiama quindi 4-etilesanammide

Nomenclatura delle ammidi secondarie e terziarie

Nelle ammidi secondarie vi è un gruppo R legato direttamente all’azoto.

Il nome del composto è ottenuto anteponendo la lettera N- con l’indicazione del sostituente legato all’azoto.

Ad esempio il composto

è costituito da 4 atomi di carbonio compreso il carbonio carbonilico legato all’azoto. Se fosse un’ammide primaria si chiamerebbe butanammide ma poiché all’azoto è legato il gruppo -CH₃ si chiama N-metilbutanammide.

Nelle ammidi terziarie vi sono due gruppi R uguali o diversi tra loro legati direttamente all’azoto

Il nome del composto è ottenuto anteponendo la lettera N- con l’indicazione dei sostituenti legato all’azoto.

Quindi il composto CH₃CH₂CON(CH₃)₂ che presenta due sostituenti uguali legati all’azoto si chiama N,N,dimetilpropanammide.

Il composto

presenta due gruppi diversi legati all’azoto ovvero il gruppo etil -CH₂CH₃ e il gruppo metil -CH₃. Pertanto, indicando questi gruppi in ordine alfabetico il composto si chiama N-etil,N-metilbutanammide.

L’ammide terziaria ramificata

è costituita da 4 atomi di carbonio in cui in posizione 2 c’è un gruppo metilico. Sull’azoto sono legati rispettivamente un gruppo etilico e uno metilico quindi si chiama N-etil, N-metil, 2- metilbutanammide