Nomenclatura delle ammidi: esercizi
La nomenclatura delle ammidi è strettamente correlata a quella degli acidi carbossilici da cui prendono il nome cambiando il suffisso -ico in ammide.
Le ammidi, infatti derivano formalmente dagli acidi carbossilici in cui al posto del gruppo -OH vi è il gruppo -NH2, -NRH o -NR2.
Tuttavia, come nella gran parte dei composti organici, al nome I.U.P.A.C. si affiancano i nomi d’uso. Ad esempio l’ammide più semplice HCONH2 si chiama metanammide derivando dall’acido metanoico HCOOH. Quest’ultimo è comunemente detto acido formico e pertanto l’ammide è spesso indicata come formammide.
Nomenclatura delle ammidi primarie
Le ammidi primarie hanno formula generale RCONH2 e, pertanto, per attribuire il nome si individua la catena più lunga di atomi di carbonio contenente il gruppo carbonilico legato a -NH2.
Poiché il gruppo ammidico è un gruppo terminale della catena, il carbonio carbonilico è quello indicato con il numero 1.
Pertanto il composto
costituito da quattro atomi di carbonio con un bromo in posizione 2 rispetto al carbonio carbonilico si chiama 2-bromobutanammide
L’ammide rappresentata in figura è costituita da 6 atomi di carbonio.
Attribuendo il numero 1 al carbonio carbonilico si ha che quello sostituito con un gruppo etilico -CH2CH3 si trova in posizione 4. Il composto si chiama quindi 4-etilesanammide
Nomenclatura delle ammidi secondarie e terziarie
Nelle ammidi secondarie vi è un gruppo R legato direttamente all’azoto.
Il nome del composto è ottenuto anteponendo la lettera N- con l’indicazione del sostituente legato all’azoto.
Ad esempio il composto
è costituito da 4 atomi di carbonio compreso il carbonio carbonilico legato all’azoto. Se fosse un’ammide primaria si chiamerebbe butanammide ma poiché all’azoto è legato il gruppo -CH3 si chiama N-metilbutanammide.
Nelle ammidi terziarie vi sono due gruppi R uguali o diversi tra loro legati direttamente all’azoto
Il nome del composto è ottenuto anteponendo la lettera N- con l’indicazione dei sostituenti legato all’azoto.
Quindi il composto CH3CH2CON(CH3)2 che presenta due sostituenti uguali legati all’azoto si chiama N,N,dimetilpropanammide.
Il composto
presenta due gruppi diversi legati all’azoto ovvero il gruppo etil -CH2CH3 e il gruppo metil -CH3. Pertanto, indicando questi gruppi in ordine alfabetico il composto si chiama N-etil,N-metilbutanammide.
L’ammide terziaria ramificata
è costituita da 4 atomi di carbonio in cui in posizione 2 c’è un gruppo metilico. Sull’azoto sono legati rispettivamente un gruppo etilico e uno metilico quindi si chiama N-etil, N-metil, 2- metilbutanammide