Nomenclatura dei derivati del benzene. Esempi

Se nel benzene vi è un solo sostituente il composto viene denominato indicando il tipo di sostituente. Invero vi sono molti nomi d’uso che spesso vengono indicati frequentemente: ad esempio il composto

toluene

in cui un idrogeno è sostituito da un gruppo –CH3 si chiama metilbenzene ma viene comunemente detto toluene.

Il composto

anisolo

In cui un idrogeno è sostituito da un gruppo –OCH3 si chiama metossibenzene ma viene comunemente detto anisolo.

Quindi per indicare un composto aromatico in cui il benzene presenta un solo sostituente o ci si avvale della nomenclatura I.U.P.A.C. oppure si devono ricordare i nomi d’uso.

Se invece il benzene presenta due sostituenti vi sono tre possibili isomeri:

derivati del benzene

a seconda della loro posizione reciproca.

Il composto che presenta due gruppi su atomi di carbonio adiacenti viene detto orto e indicato come ‘o-‘. Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione orto viene indicata come posizione 1,2-

Ad esempio il composto in cui il nitrogruppo –NO2 sostituisce due atomi di idrogeno in posizione adiacente viene detto o-dinitrobenzene oppure 1,2-dinitrobenzene:

1,2-dinitrobenzene

Se i sostituenti sono diversi essi vanno indicati in ordine alfabetico. Ad esempio il composto

clorotoluene

viene denominato come 1-cloro-2-metilbenzene o, secondo il nome d’uso o-clorotoluene

Il composto

1-bromo-2-clorobenzene

viene denominato 1-bromo-2-clorobenzene o, secondo il nome d’uso o-bromo-clorobenzene

Se i due sostituenti sono presenti su atomi di carbonio in modo alternato il composto viene denominato meta e indicato come ‘m-‘. Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione meta viene indicata come posizione 1,3-.

Ad esempio il composto

xilene

viene denominato come 1,3-dimetilbenzene o, secondo il nome d’uso m-xilene. Si noti che con il nome di xilene si indicano composti aromatici dove due atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti gruppi metilici.

Infine se i due sostituenti sono presenti su atomi di carbonio opposti il composto viene denominato para e indicato come ‘p-‘. Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione meta viene indicata come posizione 1,4-.

Ad esempio il composto

1-Cloro-4-metilbenzene

viene denominato come 1-cloro, 4-metilbenzene oppure p-clorotoluene o, raramente, p-cloro, metilbenzene.

Si consiglia di usare la nomenclatura I.U.P.A.C. per denominare tutti i composti organici, ma è bene conoscere anche i nomi d’uso che molto frequentemente vengono tuttora usati.

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Author: Chimicamo

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