La nomenclatura dei chetoni è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-o dell’alcano in -one.
I chetoni sono composti organici che hanno formula generale RCOR’ e presentano pertanto un gruppo carbonilico in cui il carbonio è ibridato sp2.
Pertanto per la nomenclatura dei chetoni si considera la catena più lunga contenente il gruppo carbonilico numerando la catena carboniosa in modo che la sua posizione abbia il numero più basso possibile.
Nel caso dei chetoni a tre o a quattro atomi di carbonio il numero che identifica la posizione del carbonio carbonilico non è utilizzato perché non esiste un posizionamento alternativo.
I nomi comuni dei chetoni sono formati, tranne qualche caso particolare in cui si adoperano nomi d’uso, nominando i gruppi alchilici legati al gruppo carbonilico e aggiungendo la parola chetone.
Pertanto il chetone a tre atomi di carbonio che è il più semplice dei chetoni
si chiama propanone e non 2-propanone sebbene sia universalmente conosciuto con il suo nome d’uso ovvero acetone
Analogamente il chetone con quattro atomi di carbonio
si chiama butanone e non 2-butanone anche se spesso è indicato come etil-metilchetone
Per chetoni con un numero di atomi di carbonio contenenti il gruppo carbossilico maggiore di 4 se ne indica la posizione come, ad esempio, il composto
si chiama 3-esanone
Nomenclatura dei chetoni ramificati
Nella nomenclatura dei chetoni ramificati si attribuisce al carbonio carbonilico il numero più basso possibile e si segue la numerazione fino alla ramificazione
Pertanto il composto
si chiama 4-metil-3-esanone
Nomenclatura dei chetoni con gruppi funzionali
Nel caso la molecola presenti due o più gruppi funzionali è necessario considerare la priorità dei gruppi funzionali
Pertanto una molecola che presenta sia il gruppo chetonico che, ad esempio, il gruppo carbossilico si denomina con il nome dell’acido
Se nella molecola sono presenti gruppi funzionali che hanno una priorità minore rispetto a quella del chetone si attribuisce il composto assume il nome del chetone. Al carbonio del gruppo carbonilico si attribuisce il numero più basso possibile. Pertanto il composto che presenta un gruppo alcolico che ha priorità minore
si chiama 4-idrossi,2-pentanone
Quando il gruppo carbonilico del chetone è presente con altri gruppi funzionali a maggiore priorità può è indicato dal prefisso osso-, oxo- o cheto- preceduto dal relativo numero. Pertanto il composto che presenta il gruppo carbossilico
si chiama acido 4-ossopentanoico noto con il nome d’uso di acido levulinico
Nomenclatura dei chetoni ciclici
Nei chetoni ciclici al gruppo carbonilico è assegnata la posizione 1 e questo numero non è incluso nel nome
Quindi il composto
Si chiama cicloesanone
Se nell’anello sono presenti uno o più sostituenti si numera a partire dal carbonio carbonilico in modo che il sostituente abbia il numero più basso possibile
Pertanto il composto
si chiama 3-metilcicloesanone
Nel caso di chetoni aromatici si contano il numero di atomi di carbonio esterni al gruppo benzenico che è considerato un sostituente. Quindi il composto
si chiama 1-feniletanone anche se è più noto come acetofenone
Nomenclatura di dichetoni
Nel caso siano presenti due gruppi chetonici la molecola si chiama dione o dichetone. Si assegna un numero a ciascun gruppo carbonilico e poi si assegna il nome sulla base del numero di atomi di carbonio seguito dal suffisso -dione
Quindi in composto
Si chiama 2,4-pentandione