La nomenclatura degli alcheni presenta, rispetto a quella degli alcani, alcune differenza a causa della presenza di un doppio legame
Nomenclatura degli alcheni
1) Individuare la catena più lunga di atomi di carbonio che contiene il doppio legame e denominare la molecola con il nome dell’alcano che contiene lo stesso numero di atomi di carbonio sostituendo il suffisso – ano con il suffisso – ene. Così, ad esempio, il composto CH2=CH-CH2-CH3 che contiene 4 atomi di carbonio verrà denominato butene
2) Numerare gli atomi di carbonio in modo che il carbonio legato con doppio legame abbia il numero più basso possibile. Ad esempio il composto CH2=CH-CH2-CH3 è denominato 1-butene; il composto CH3-CH2-CH=CH2 numerando gli atomi di carbonio da destra verso sinistra è anch’esso un 1-butene. Sarebbe infatti un grave errore denominarlo 3-butene.
3) Indicare per nome e per numero il tipo di gruppo e la loro posizione di attacco alla catena principale
4) Per gli alcheni asimmetrici tri o tetrasostituiti al nome dell’alchene è anteposto il prefisso cis se i gruppi più “somiglianti” si trovano dalla stessa parte del doppio legame e il prefisso trans se si trovano da lati opposti.
Esercizi
Utilizzando le regole di nomenclatura degli alcheni assegnare il nome ai seguenti composti:
La catena più lunga contiene 5 atomi di carbonio quindi si tratta di un pentene. Numeriamo da destra a sinistra in modo che la posizione del doppio legame sia indentificata con il numero più basso possibile: il doppio legame si trova tra il carbonio numero 2 e il carbonio numero 3 quindi è un 2-pentene. Poiché i gruppi ingombranti si trovano dallo stesso lato rispetto al doppio legame il nome del composto è cis-2-pentene
La catena più lunga contiene 5 atomi di carbonio quindi si tratta di un pentene. Numeriamo da destra a sinistra in modo che la posizione del doppio legame sia indentificata con il numero più basso possibile: il doppio legame si trova tra il carbonio numero 1 e il carbonio numero 2 quindi è un 1-pentene. Sull’atomo di carbonio 4 vi sono 2 gruppi metilici quindi è un 4,4-dimetil-1-pentene. Tale composto non ammette isomeria cis-trans in quanto sul primo carbonio sono presenti due atomi di idrogeno, ma lo stesso discorso poteva essere fatto se ci fossero stati due gruppi comunque uguali.
La catena più lunga contiene 8 atomi di carbonio quindi si tratta di un ottene. Numeriamo da sinistra a destra in modo che la posizione del doppio legame sia indentificata con il numero più basso possibile: il doppio legame si trova tra il carbonio 3 e il carbonio 4 quindi abbiamo un 3-ottene.
Sul carbonio numero 4 vi è un gruppo etilico formato da due atomi di carbonio pertanto il nome è 4-etil- 3-ottene. Poiché i gruppi ingombranti si trovano dallo stesso lato è un isomero cis e quindi il nome del composto è cis-4-etil- 3-ottene.
Il composto è costituito da 4 atomi di carbonio e si presenta simmetrico in quanto a prescindere dalla numerazione il doppio legame è situato tra il secondo e il terzo atomo di carbonio quindi si tratta di un 2-butene. Il composto presenta un atomo di cloro sul secondo e un atomo di cloro sul terzo carbonio quindi è un 2,3-dicloro-2-butene. Poiché i gruppi più pesanti costituiti dal cloro si trovano da lati opposti il nome del composto è trans-2,3-dicloro- 2-butene
Il composto è costituito da 4 atomi di carbonio. Esso si presenta simmetrico in quanto a prescindere dalla numerazione il doppio legame è situato tra il secondo e il terzo atomo di carbonio. Quindi si tratta di un 2-butene. Sull’atomo di carbonio 1 e sull’atomo di carbonio 4 sono presenti rispettivamente 3 atomi di fluoro quindi si tratta di un 1,1,1,4,4,4-esafluoro-2-butene. Poiché i gruppi più pesanti si trovano dallo stesso lato rispetto al doppio legame il nome del composto è cis- 1,1,1,4,4,4-esafluoro-2-butene.
