Nomenclatura degli alcani. Esercizi svolti

La nomenclatura degli alcani costituisce, in genere, il primo approccio per quanti iniziano a studiare la chimica organica

Nomenclatura

Le regole per la nomenclatura degli alcani possono essere riassunte come segue:

1)  Trovare la più lunga catena continua di atomi di carbonio: il composto assume il nome del corrispondente idrocarburo

2)  Identificare i gruppi sostituenti legati alla catena principale

3)  Dare il nome a ciascun gruppo sostituente e mettere questi nomi in ordine alfabetico prima del nome dell’idrocarburo principale. I prefissi abbreviati (t-, sec-,iso-) e i prefissi che indicano il numero di ciascun gruppo (di, tri, tetra) non vengono presi in considerazione per quel che riguarda l’ordine alfabetico di ciascuno dei sostituenti

4) Numerare la catena principale in moda da usare i numeri più piccoli possibili per gli atomi di carbonio ai quali sono attaccati i gruppi sostituenti. Denotare ogni sostituente con un numero che chiarisce la posizione nella catena principale a cui esso è legato.

I sostituenti sono costituiti da gruppi alchilici. Un gruppo alchilico corrisponde a ciò che rimane di un alcano dopo aver sottratto un atomo di idrogeno a un atomo di carbonio. Essi hanno lo stesso nome dell’alcano avente lo stesso numero di atomi di carbonio e vengono denominati come gli alcani corrispondenti cambiando la desinenza –ano in –ile.

I più importanti gruppi alchilici sono:

– CH₃ metile; -CH₂CH₃ etile;  -CH₂CH₂CH₃ n-propile; CH₃CHCH₃ isopropile; -CH₂CH₂CH₂ CH₃ n-butile; CH₃CHCH₂CH₃ isobutile; (CH₃)₃C- terz-butile.

Esercizi

Denominare i seguenti composti dalle regole sulla nomenclatura degli alcani:

La catena con maggior numero di atomi di carbonio ne contiene 8 pertanto si tratta di un ottano; numeriamo da destra a sinistra: la prima ramificazione con due atomi di carbonio corrispondente a un gruppo etilico compare sul terzo carbonio, mentre sul quarto e sul quinto carbonio vi sono due gruppi con tre atomi di corrispondenti a gruppi n-propile. Il composto si chiamerà pertanto: 3-etil, 4,5-bi n-propilottano

La catena con maggior numero di atomi di carbonio ne contiene 8 pertanto si tratta di un ottano; numeriamo da destra a sinistra: la prima ramificazione con due atomi di carbonio corrispondente a un gruppo etilico compare sul quarto carbonio a cui è legato anche un gruppo metilico. Sul quinto carbonio vi è un gruppo con tre atomi di carbonio corrispondente a un gruppo n-propile. Il composto si chiamerà pertanto:4-etil,4-metil,5- n-propilottano

Anche in questo caso catena con maggior numero di atomi di carbonio ne contiene 8 pertanto si tratta di un ottano; numeriamo da destra a sinistra: la prima ramificazione con due atomi di carbonio corrispondente a un gruppo etilico compare sul terzo carbonio. Sul quarto e sul quinto atomo di carbonio vi sono rispettivamente due gruppi n-propile. Il composto si chiamerà 3-etil, 4,5 bi n-propilottano

Anche in questo caso catena con maggior numero di atomi di carbonio ne contiene 8 pertanto si tratta di un ottano; numeriamo da sinistra verso destra: le prime ramificazioni, costituite rispettivamente da un gruppo etile e da un gruppo metile si trovano sul quarto atomo di carbonio mentre sul quinto atomo di carbonio vi è un gruppo n-propile. Il composto si chiamerà 4-etil, 4-metil, 5 n-propilottano

Anche in questo caso catena con maggior numero di atomi di carbonio ne contiene 8 pertanto si tratta di un ottano; ; numeriamo da destra a sinistra: la prima ramificazione con un atomo di carbonio si trova sul carbonio tre; sul carbonio 4 abbiamo due ramificazioni rispettivamente metile ed etile mentre su carbonio cinque vi sono due ramificazioni etile e n-propile rispettivamente. Il composto si chiamerà  4,5-dietil,3,4-dimetil, 5-n-propilottano

La catena con maggior numero di atomi di carbonio ne contiene 8 pertanto si tratta di un ottano; numeriamo da destra a sinistra: sul carbonio tre vi è un gruppo etile,  sul carbonio 5 vi è un gruppo etile, sul carbonio 4 vi sono due gruppi n-propile. Il composto si chiamerà 3,5-dietil, 4,4- di n-propileptano