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Nitrosammine

  |   Chimica, Chimica Organica

Le N-nitrosammine dette comunemente nitrosammine sono composti organici in cui un gruppo nitroso -N=O è legato all’atomo di azoto contenuto nelle ammine.

Per ottenere le nitrosammine è necessario che l’ammina reagisca con lo ione nitrosonio che è generato in situ facendo reagire in ambiente acido il nitrito di sodio.

Lo ione nitrito in ambiente acido si trasforma in acido nitroso HO-N=O. L’ossigeno legato all’idrogeno è protonato, l’acqua è allontanata e si forma lo ione nitrosonio NO+ che è un agente elettrofilo.

Ammine primarie

Le ammine primarie sia alifatiche che aromatiche danno sali di diazonio

nitrosazione ammine primarie

Ammine secondarie

Le ammine secondarie reagiscono con lo ione nitrosonio per dare nitrosammine

 

nitrosazione ammine secondarie

Ammine terziarie

Le ammine terziarie alifatiche non reagiscono con lo ione nitrosonio in modo significativo mentre quelle aromatiche subiscono la nitrosazione dell’anello tramite una reazione di sostituzione elettrofila aromatica.

Molte nitrosammine sono cancerogene in quanto provocano mutazioni genetiche tramite alchilazione del DNA. Sono reperibili in alcuni alimenti essendo prodotte dalla reazione tra ossido di azoto e ammine secondarie ma possono essere ottenute da processi di fermentazione.

Gli alimenti in cui le nitrosammine sono presenti a maggiore concentrazione sono le carni trasformate. In esse è aggiunto il nitrito per prevenire la crescita del Clostridium botulinum che secerne una tossina che provoca l’intossicazione alimentare nota come botulismo.

La presenza di nitrosammine negli alimenti è dovuta anche ai contaminanti quali pesticidi, diserbanti e fertilizzanti azotati  che possono generare i precursori di tali sostanze.

Le nitrosammine erano presenti anche nella birra e si formano durante i processi di essiccazione del malto. Il loro contenuto nella birra è tuttavia diminuito a causa degli sforzi profusi per inibire la nitrosazione controllando le procedure di fermentazione.

Possono essere contenute nei cosmetici in quanto alcune sostanze come la dietanolammina e suoi derivati usati nei saponi liquidi, creme idratanti e creme solari quali regolatori di pH per contrastare l’acidità di altre sostanze possono reagire con i nitriti eventualmente presenti nei cosmetici, usati come anticorrosivi, per dare nitrosammine

Le nitrosammine sono contenute nel fumo di sigaretta in quanto risultanti dalla combustione della nicotina e sono state rinvenute anche nell’aria e nell’acqua.

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