Nitrometano

Il nitrometano ha formula CH3NO2 ed è il semplice dei nitrocomposti. Si presenta come un liquido oleoso, poco solubile in acqua e solubile in acetone, etere dietilico e etanolo.

La struttura del nitrometano presenta separazione di cariche infatti l’azoto ha una carica positiva e uno dei due atomi di ossigeno ha una carica negativa ed è pertanto stabilizzato per risonanza

Gli α-idrogeni dei nitroalcani e pertanto del nitrometano  per l’effetto elettron-attrattore del nitrogruppo sono sufficientemente acidi da poter reagire con le basi come NaOH e KOH. Il pKa del nitrometano è infatti pari a 10.2. Questa acidità è dovuta alla stabilizzazione dell’anione risultante in quanto la carica negativa può essere delocalizzata nel gruppo nitro.

Il nitrometano presenta una tautomeria simile a quella cheto-enolica tipica dei composti carbonilici ovvero la tautomeria aci-nitro

Sintesi

In laboratorio il nitrometano viene ottenuto facendo reagire il cloroacetato di sodio con una soluzione acquosa di nitrito di sodio per avere il nitroacetato di sodio:

ClCH2COONa + NaNO2→ O2NCH2COONa + NaCl

A una temperatura di 2.80 °C il nitroacetato di sodio dà luogo alla formazione di nitrometano.

A livello industriale in nitrometano viene ottenuto dalla reazione esotermica tra propano e acido nitrico alla temperatura di 350-450 °C. La reazione, che avviene con meccanismo radicalico, porta alla formazione oltre che del nitrometano anche a quella di nitroetano, 1-nitropropano e 2-nitropropano.

Reazioni

Il nitrometano viene utilizzato nell’ambito delle sintesi organiche nelle reazioni di condensazione analoghe a quelle dei composti carbonilici con formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio.

Come tutti i nitrocomposti in cui è presente un idrogeno in α al nitrogruppo, in ambiente basico, a seguito della deprotonazione, lo ione reagisce con il gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni formando, a seguito di acidificazione beta-idrossinitrocomposti che, a seguito di disidratazione, danno luogo, secondo la reazione di Henry a composti nitro α,β-insaturi.

A causa della elevata energia di legame il nitrometano è una molecola altamente energetica e pertanto sono stati compiuti numerosi studi sulla sua pirolisi a cui sono accompagnati svariati meccanismi.

Uno di questi inizia con la scissione omolitica del legame carbonio-azoto:

CH3NO2 → CH3· + NO2·

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Author: Chimicamo

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