Nitrobenzene
Il nitrobenzene è un liquido di colore giallo pallido e dall’odore di mandorle amare altamente tossico, poco solubile in acqua ma solubile in solventi organici.
Il nitrobenzene è un composto organico costituito da un anello benzenico coni un idrogeno è sostituito da un nitrogruppo -NO2 . Esso pertanto ha formula C6H5NO2
Si presenta come un ibrido di risonanza tra le seguenti strutture:
Il nitrogruppo è un elettronattrattore che disattiva il benzene rispetto alle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica . Poiché in alcune strutture la carica positiva è localizzata nelle posizioni orto e para è un meta direttore.
Il nitrobenzene può essere ottenuto per nitrazione del benzene in presenza di acido solforico e acido nitrico
Il nitrobenzene può essere ottenuto a partire dall’anilina che, in presenza di nitrito di sodio e acido cloridrico, viene dapprima convertito in un sale di diazonio che viene successivamente trasformato in nitrobenzene
Sebbene quest’ultimo sia un metodo di sintesi del nitrobenzene in realtà la maggior parte è utilizzato per produrre anilina. La sua riduzione avviene in ambiente acido e in presenza di stagno
In presenza di 1,2,3-propantriolo e di acido solforico è trasformato in chinolina usata nella preparazione di coloranti, idrossichinolina e solvente per resine e terpeni
Esso è un precursore nella sintesi del paracetamolo ed è utilizzato per mascherare odori sgradevoli in prodotti utilizzati nella pulizia delle scarpe.