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Nitrobenzene

  |   Chimica, Chimica Organica

Il nitrobenzene è un liquido di colore giallo pallido e dall’odore di mandorle amare altamente tossico, poco solubile in acqua ma solubile in solventi organici.

Il nitrobenzene è un composto organico costituito da un anello benzenico coni un idrogeno è sostituito da un nitrogruppo -NO2 . Esso pertanto ha formula C6H5NO2

Si presenta come  un ibrido di risonanza tra le seguenti strutture:

risonanza nitrobenzene

Il nitrogruppo è un elettronattrattore che disattiva il benzene rispetto alle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica . Poiché in alcune strutture la carica positiva è localizzata nelle posizioni orto e para è un meta direttore.

Il nitrobenzene può essere ottenuto per nitrazione del benzene in presenza di acido solforico e acido nitrico

nitrazione benzene

Il nitrobenzene può essere ottenuto a partire dall’anilina che, in presenza di nitrito di sodio e acido cloridrico, viene dapprima convertito in un sale di diazonio che viene successivamente trasformato in nitrobenzene

sintesi nitrobenzene

Sebbene quest’ultimo sia un metodo di sintesi del nitrobenzene in realtà la maggior parte  è utilizzato per produrre anilina. La sua riduzione  avviene in ambiente acido e in presenza di stagno

da nitrobenzene a anilina

 

In presenza di 1,2,3-propantriolo e di acido solforico  è trasformato in chinolina usata nella preparazione di coloranti, idrossichinolina e solvente per resine e terpeni

chinolina

Esso è un precursore nella sintesi del paracetamolo ed è utilizzato per mascherare odori sgradevoli in prodotti utilizzati nella pulizia delle scarpe.