Nitrili e isonitrili

I nitrili possono essere considerati come derivati dell’acido cianidrico HCN per sostituzione dell’idrogeno con un gruppo idrocarburico alifatico o aromatico: R-C≡ N in cui l’atomo di carbonio legato all’azoto presenta ibridazione sp. Essendo l’atomo di azoto più elettronegativo rispetto all’atomo di carbonio, quest’ultimo presenta una parziale carica positiva ed è soggetto ad attacchi nucleofili.

Gli isonitrili sono composti noti anche con il nome di isocianuri che contengono il gruppo funzionale -N≡C.

Negli isonitrili la funzione -N≡C, legata a un gruppo idrocarburico è in risonanza con un’altra struttura limite:

risonanza isonitrili

Nomenclatura. Quando la funzione -C≡ N è la principale, e l’acido carbossilico corrispondente può essere denominato secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. dall’idrocarburo corrispondente con il suffisso –oico ( o –dioico) , il nome del nitrile si ottiene aggiungendo il suffisso nitrile al nome dell’idrocarburo contenente lo stesso numero di atomi di carbonio (compreso il carbonio della funzione -C≡ N.  la numerazione va effettuata partendo dal carbonio legato all’azoto. Ad esempio:

CH3-CH2-C≡ N propanonitrile,  CH3CH(CH3) – CH2– C≡ N 3-metil butanonitrile

Gli acidi che hanno nomi comuni d’uso danno il loro nome anche ai nitrili: ad esempio

CH3– C≡ N acetonitrile,   N≡C-CH2-CH2-C≡N succinonitrile

Un altro tipo di nomenclatura considera i nitrili come cianuri di alchile o di arile, se la funzione -C≡N è la principale ad esempio:

CH3-CH2-C≡ N cianuro di etile

Metodi di sintesi.

1) sostituzione nucleofila di alogenuri alchilici:

R-X + CN → R-C≡N ( nitrile) e/o R-N≡C ( isonitrile)

Usando cianuro di argento AgCN come reattivo si ottiene prevalentemente l’isonitrile.

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Author: Chimicamo

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