Ninidrina

Il 2,2-diidrossi-1,3-diossoidrindene noto come ninidrina fu sintetizzato per la prima volta dal chimico tedesco Siegfried Ruhemann nel 1910 facendo reagire l’1-indanone con l’N,N-dimetil-para nitosoanilina.

Fu solo nel 1963 che fu proposta la sintesi della ninidrina dalla reazione tra il dietilftalato con il dimetilsolfossido.

La ninidrina è un solido di colore che va dal bianco al giallo pallido solubile in acqua, etanolo e acetone a temperatura ambiente.

La ninidrina è la sostanza di partenza utilizzata nella sintesi di composti eterociclici a cinque, sei, sette e otto membri e riveste un ruolo importante non solo in campo organico ma anche in quello analitico, biochimico e forense.

Ad eccezione delle ammine terziarie reagisce con ammoniaca, ammine primarie e secondarie e peptidi formando una sostanza di colore azzurro-violetto.

La ninidrina è un forte agente ossidante che è in grado di dar luogo alla decarbossilazione ossidativa degli amminoacidi per dare biossido di biossido di carbonio, ammoniaca, aldeide e la sua forma ridotta.

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Author: Chimicamo

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