Ninidrina

Il 2,2-diidrossi-1,3-diossoidrindene noto come ninidrina fu sintetizzato per la prima volta dal chimico tedesco Siegfried Ruhemann nel 1910 facendo reagire l’1-indanone con l’N,N-dimetil-para nitosoanilina.

Fu solo nel 1963 che fu proposta la sintesi della ninidrina dalla reazione tra il dietilftalato con il dimetilsolfossido.

La ninidrina è un solido di colore che va dal bianco al giallo pallido solubile in acqua, etanolo e acetone a temperatura ambiente.

La ninidrina è la sostanza di partenza utilizzata nella sintesi di composti eterociclici a cinque, sei, sette e otto membri e riveste un ruolo importante non solo in campo organico ma anche in quello analitico, biochimico e forense.

Ad eccezione delle ammine terziarie reagisce con ammoniaca, ammine primarie e secondarie e peptidi formando una sostanza di colore azzurro-violetto.

La ninidrina è un forte agente ossidante che è in grado di dar luogo alla decarbossilazione ossidativa degli amminoacidi per dare biossido di biossido di carbonio, ammoniaca, aldeide e la sua forma ridotta.

Quest’ultima reagisce ulteriormente con la ninidrina per dare un prodotto di reazione colorato che mostra un picco di assorbimento intorno ai 570 nm.

Tale reazione avviene con tutti gli amminoacidi ad eccezione della prolina e dell’idrossiprolina in quanto questi ultimi due amminoacidi non hanno, contrariamente agli altri, l’atomo di azoto disponibile per la reazione in quanto esso fa parte dell’anello.

Per tale motivo la ninidrina è largamente utilizzata per la determinazione degli amminoacidi presenti in una proteina.

La ninidrina viene inoltre utilizzata in campo forense per il rilevamento delle rilevamento delle impronte digitali

 

Author: Chimicamo

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