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Nicotina- chimicamo

Nicotina

  |   Chimica, Chimica Organica

La nicotina è un alcaloide che si trova nelle Solanaceae e costituisce circa lo 0.6-3% del peso del tabacco secco la cui biosintesi avviene nelle radici e migra verso le  foglie contribuendo alla difesa della pianta dall’attacco di parassiti.

La nicotina 3(2-N-metilpirrolidinil)piridina avente formula C10H14N2 fu isolata per la prima volta nel 1828 dai chimici Posselt e Reimann dalla pianta del tabacco e fu considerata velenosa.
Melsens nel 1843 descrisse per la prima volta la sua  formula empirica e Pictet e Crepieux la sintetizzarono nel 1893  .

La nicotina deve il suo nome a Jean Nicot, ambasciatore francese in Portogallo che inviò il tabacco e i suoi semi dal Brasile a Parigi nel 1560  proponendone un uso farmacologico. Riteneva che fosse efficace in particolare per la cura del mal di stomaco e delle ulcere, per l’asma e per le malattie polmonari.

Gli estratti di tabacco sono stati i primissimi insetticidi della storia, usati fin dal XVII secolo nelle grandi piantagioni del Sud America e poi importati anche in Europa; tuttora derivati della nicotina come l’ imidacloprid continuano ad essere ampiamente utilizzati.

Struttura

La nicotina

nicotina

è una molecola chirale: l’enantiomero presente in natura è quello S(-) anche se durante la combustione del tabacco avviene una parziale racemizzazione con formazione dell’enantiomero R(+).

A basse concentrazioni la nicotina agisce nei mammiferi da stimolante e costituisce uno dei principali fattori della dipendenza dal fumo di tabacco. Infatti secondo l’American Heart Association  la dipendenza da nicotina è storicamente una delle più difficili da eliminare. Le caratteristiche farmacologiche e comportamentali che determinano la dipendenza dal tabacco sono simili a quelle che determinano dipendenza da droghe come l’eroina e la cocaina.

Proprietà

La nicotina è un liquido oleoso igroscopico che è miscibile con l’acqua nella sua forma base. Come base azotata, la  nicotina forma sali con gli acidi che si presentano generalmente solidi e solubili in acqua. La nicotina penetra facilmente la pelle. Come mostrato dai dati fisici, la nicotina brucia ad una temperatura inferiore al suo punto di ebollizione e suoi vapori danno combustione a 35 ° C. Pertanto la maggior parte della nicotina è bruciata quando una sigaretta è fumata.

Non appena la nicotina entra nel corpo viene distribuita rapidamente attraverso il flusso sanguigno. Essa può attraversare la barriera ematoencefalica: in media ci vogliono circa sette secondi perché la sostanza raggiunga  il cervello quando è inalata. L’emivita della nicotina nel corpo è di circa due ore.

La quantità di nicotina assorbita dal corpo dipende da molti fattori, tra cui il tipo di tabacco, se avviene l’inalazione del fumo e se è utilizzato un filtro. Ad esempio, un fumatore che inala profondamente la sigaretta, può aumentare la biodisponibilità dell’alcaloide nell’organismo fino a tre volte, rispetto ad un fumatore che tiene la sigaretta semplicemente appoggiata alle labbra, senza inspirare.

Effetti

Numerosi sono gli effetti dannosi della nicotina sull’organismo.  Essa è responsabile di gravi danni al sistema cardiocircolatorio provocando  un restringimento delle arterie che irrorano il cuore con comparsa di “angina pectoris.

Fa aumentare gli acidi grassi liberi e il colesterolo nel sangue favorendo la formazione di trombi all’interno dei vasi sanguigni, provocando l’infarto del miocardio.
Provoca aumento della frequenza respiratoria, irrita i bronchi favorendo la comparsa di tosse, raucedine e malattie infiammatorie croniche dell’apparato respiratorio come tracheiti, laringiti, e bronchiti.

La nicotina deprime il rilascio di insulina dal pancreas, facendo sì che i fumatori abbiano sempre valori un po’ più elevati di glicemia. Nell’apparato digerente favorisce l’insorgenza della gastrite e dell’ulcera poiché altera e fa aumentare le secrezioni acide dello stomaco.

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