Nicotina

La nicotina 3(2-N-metilpirrolidinil)piridina avente formula C10H14N2 fu isolata per la prima volta nel 1828 dai chimici Posselt e Reimann dalla pianta del tabacco e fu considerata velenosa. La sua formula empirica fu descritta per la prima volta da Melsens nel 1843 e fu sintetizzata nel 1893 da Pictet e Crepieux. La nicotina è un alcaloide che si trova nelle Solanaceae e costituisce circa lo 0.6-3% del peso del tabacco secco la cui biosintesi avviene nelle radici e migra verso le  foglie contribuendo alla difesa della pianta dall’attacco di parassiti. La nicotina deve il suo nome a Jean Nicot, ambasciatore francese in Portogallo che inviò il tabacco e i suoi semi dal Brasile a Parigi nel 1560  proponendone un uso farmacologico in particolare per la cura del mal di stomaco e delle ulcere, per l’asma e per le malattie polmonari.

Gli estratti di tabacco sono stati i primissimi insetticidi della storia, usati fin dal XVII secolo nelle grandi piantagioni del Sud America e poi importati anche in Europa; tuttora derivati della nicotina come l’ imidacloprid continuano ad essere ampiamente utilizzati.

La nicotina

nicotina

è una molecola chirale: l’enantiomero presente in natura è quello S(-) anche se durante la combustione del tabacco avviene una parziale racemizzazione con formazione dell’enantiomero R(+).

A basse concentrazioni la nicotina agisce nei mammiferi da stimolante e costituisce uno dei principali fattori della dipendenza dal fumo di tabacco: infatti secondo l’American Heart Association  la dipendenza da nicotina è storicamente una delle più difficili da eliminare. Le caratteristiche farmacologiche e comportamentali che determinano la dipendenza dal tabacco sono simili a quelle che determinano dipendenza da droghe come l’eroina e la cocaina.

La nicotina è un liquido oleoso igroscopico che è miscibile con l’acqua nella sua forma base. Come base azotata, la  nicotina forma sali con gli acidi che si presentano generalmente solidi e solubili in acqua. La nicotina penetra facilmente la pelle. Come mostrato dai dati fisici, la nicotina brucia ad una temperatura inferiore al suo punto di ebollizione e suoi vapori danno combustione a 35 ° C pertanto la maggior parte della nicotina viene bruciata quando una sigaretta viene fumata.

Non appena la nicotina entra nel corpo viene distribuita rapidamente attraverso il flusso sanguigno e può attraversare la barriera ematoencefalica: in media ci vogliono circa sette secondi perché la sostanza raggiunga  il cervello quando viene inalata. L’emivita della nicotina nel corpo è di circa due ore.

La quantità di nicotina assorbita dal corpo dipende da molti fattori, tra cui il tipo di tabacco, se avviene l’inalazione del fumo e se viene utilizzato un filtro : ad esempio, un fumatore che inala profondamente la sigaretta, può aumentare la biodisponibilità dell’alcaloide nell’organismo fino a tre volte, rispetto ad un fumatore che tiene la sigaretta semplicemente appoggiata alle labbra, senza inspirare.

Numerosi sono gli effetti dannosi della nicotina sull’organismo: essa è responsabile di gravi danni al sistema cardiocircolatorio provocando  un restringimento delle arterie che irrorano il cuore con comparsa della sintomatologia che prende il nome di “angina pectoris.

La nicotina fa aumentare gli acidi grassi liberi ed il colesterolo nel sangue favorendo la formazione di trombi all’interno dei vasi sanguigni, provocando l’infarto del miocardio.
Provoca aumento della frequenza respiratoria, irrita i bronchi favorendo la comparsa di tosse, raucedine e malattie infiammatorie croniche dell’apparato respiratorio come tracheiti, laringiti, e bronchiti.

La nicotina deprime il rilascio di insulina dal pancreas, facendo sì che i fumatori abbiano sempre valori un po’ più elevati di glicemia. Nell’apparato digerente favorisce l’insorgenza della gastrite e dell’ulcera poiché altera e fa aumentare le secrezioni acide dello stomaco.

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Author: Chimicamo

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