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Home Chimica Organica

Nerolo

di Chimicamo
31 Dicembre 2022
in Chimica Organica
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Nerolo-chimicamo

Nerolo-chimicamo

Il nerolo è un alcol monoterpenico e pertanto presenta due siti di insaturazione e un gruppo alcolico. È l’isomero Z del geraniolo, ha formula chimica C10H18O e struttura:

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Sintesi
3 Reazioni
4 Usi

struttura nerolo
Il nome I.U.P.A.C. del nerolo è (Z)-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-olo.

Si trova negli oli essenziali di molte piante come rosa e citronella. È presente nell’uva, nella buccia d’arancia, nel timo, cardamomo e zenzero. Fu isolato la prima volta dall’olio di neroli, alberello sempreverde con fiori bianchi profumati da cui si estrae l’olio essenziale

Proprietà

Si presenta come un liquido oleoso da incolore a giallo pallido dal profumo fresco, dolce, simile a quello della rosa. È meno denso dell’acqua in cui è poco solubile ma è solubile in etanolo, cloroformio, etere etilico e in molti solventi organici

Sintesi

Il nerolo può essere sintetizzato tramite pirolisi del β-pinene che dà luogo alla formazione del mircene. A seguito di clorurazione il mircene dà una serie di cloruri uno dei quali si converte in acetato di nerile.

In natura nerolo, geraniolo, linalolo e ocimeni sono tutti molto probabilmente biosintetizzati più o meno direttamente dal geranile difosfato. Il nerolo può derivare dal citrale e sono state trovate isomerasi isolate da diverse specie vegetali capaci di isomerizzare il geraniolo e il geranil fosfato in nerolo e neril fosfato, rispettivamente.

Reazioni

Poiché il nerolo è un alcol aciclico primario che presenta due siti di insaturazione dà luogo a numerose reazioni tipiche dei gruppi funzionali presenti.

Tra queste vi sono:  idrogenazione, ossidazione, ciclizzazione, riarrangiamento e esterificazione.

L’idrogenazione parziale porta alla formazione del citronellolo mentre dall’idrogenazione completa si ottiene il 3,7-dimetil, 1-ottanolo noto come tetraidrogeraniolo.

  Reazioni di acetilazione

Dall’ossidazione si ottiene l’aldeide che, per ulteriore ossidazione, dà l’acido carbossilico.

In presenza di catalizzatore e anidride acetica dà luogo alla formazione di neril acetato e acido acetico.

neril acetatoUsi

L’olio essenziale può essere utilizzato nella cura della pelle in quanto stimola le cellule della pelle a rigenerarsi ed è usato per le smagliature, macchie scure e cicatrici.

Insieme alle sue qualità rigenerative, l’olio di neroli è anche antisettico, antibatterico, antinfiammatorio, antimicotico e antidolorifico.

Tags: citraleesterificazionegeranioloolio essenzialesiti di insaturazione doppi legami coniugati

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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