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n-pentano

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ n-pentano è un alcano a catena lineare con 5 atomi di carbonio ed ha quindi formula C5H12.

A questo formula corrispondono tre isomeri di catena ovvero:

  • 2-metilbutano CH3CH(CH3)CH2CH3 noto come isobutano
  • 2,2-dimetilpropano C(CH3)4 noto come neopentano.

Gli atomi di carbonio, come in tutti gli alcani che sono composti saturi e non presentano siti di insaturazione, sono ibridati sp3

Proprietà

È un liquido altamente infiammabile, incolore e con un odore simile a quello della benzina.

È quasi insolubile in acqua, ma mostra un’ottima solubilità o miscibilità illimitata con molti solventi organici come eteri, esteri, composti aromatici e idrocarburi clorurati.

Preparazione

È contenuto nel petrolio e nel gas naturale da cui può essere ottenuto per distillazione frazionata

Reazioni

Esso dà le reazioni tipiche degli alcani ovvero combustione e alogenazione.

La reazione di combustione:

CH3CH2CH2CH2CH3 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O

ha un’entalpia di – 3509 kJ/mol e pertanto la reazione è esotermica.

L’alogenazione avviene secondo un meccanismo radicalico che può portare alla formazione di derivati altamente clorurati. L’alogenazione infatti avviene in modo non selettivo

Usi

Come tutti gli alcani l’n-pentano è un ottimo solvente per sostanze non polari.

Quando è purissimo è utilizzato nell’industria farmaceutica per la purificazione dei principi farmaceutici attivi.

È il sostituto ideale degli idrocarburi clorurati e fluorurati come espandente nel poliuretano e, in combinazione con l’isopentano nel polistirene.

Trova utilizzo nella produzione del polietilene. Nei moderni impianti, infatti, il polietilene è polimerizzato in fase gassosa. Dopo che è avvenuta la polimerizzazione deve avvenire il raffreddamento per evitare che il polimero ottenuto dia luogo ad agglomerazione.

Pertanto l’ n-pentano liquido è iniettato nel flusso di gas. A seguito della sua evaporazione il sistema si raffredda consentendo di ottenere un polimero con i requisiti richiesti

Al posto dell’ammoniaca o degli idrocarburi fluorurati, l’ n-pentano può essere utilizzato come refrigerante negli impianti di condizionamento o refrigerazione.