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Home Chimica

n-butillitio

di Chimicamo
9 Marzo 2022
in Chimica, Chimica Organica
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n-butillitio-chimicamo

n-butillitio-chimicamo

L’ n-butillitio è uno tra i più importanti composti litio-organici che ha formula CH3CH2CH2CH2Li utilizzato nella polimerizzazione anionica vinilica

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Sintesi
3 Reazioni
4 Usi

Proprietà

Si presenta come un liquido incolore, instabile e commercializzato in soluzione di alcani, prevalentemente esani, a varie concentrazioni dove assume colorazione gialla.

Le soluzioni più diluite sono relativamente stabili ma quelle concentrate danno luogo alla decomposizione termica per dare 1-butene e idruro di litio secondo la reazione:

CH3CH2CH2CH2Li → CH3CH2CH=CH2 + LiH

L’idruro di litio prodotto è un materiale piroforico.

L’n-butillitio è una base forte, un energico nucleofilo e un buon riducente a causa della natura altamente polare del legame carbonio-litio. Come altri composti litio-organici l’n-butillitio tende ad aggregarsi. In solventi idrocarburici a – 40°C esiste principalmente come ottamero. Tuttavia, aumentando la temperatura, diventa predominante un aggregato esamero. A seguito di aggiunta di tetraidrofurano  o etere etilico la specie più comune è il tetramero con quattro molecole di solvente coordinate. Aumentando la concentrazione di etere il tetramero si disaggrega parzialmente e si forma un dimero tetrasolvatato.

Sintesi

Può essere preparato, con resa elevata, a partire da 1-clorobutano o 1-bromobutano e litio metallico in etere etilico anidro o solventi idrocarburici:

CH3CH2CH2CH2Cl + 2 Li → CH3CH2CH2CH2Li + LiCl

Reazioni

L’n-butillitio reagisce con:

  • acqua dà luogo alla formazione di n-butano e idrossido di litio:

CH3CH2CH2CH2Li + H2O → CH3CH2CH2CH3 + LiOH

  • l’etino in presenza di tetraidrofurano per dare acetiluro di litio e n-butano:

CH3CH2CH2CH2Li + HC≡CH + CH3CH2CH2CH2Li → HC≡CLi + CH3CH2CH2CH3

  • bromuri o ioduri alchilici per dare bromobutano (iodobutano) e un composto litio-organico:
  Glicoproteine

CH3CH2CH2CH2Li + RBr → CH3CH2CH2CH2Br + RLi

  • biossido di carbonio per dare pentanoato di litio:

CH3CH2CH2CH2Li + CO2 → CH3CH2CH2CH2COOLi

Usi

L’ n– butillitio è utilizzato per la sua capacità di generare altri composti litio-organici funzionalizzati mediante metallazione. Le reazioni di metallazione si basano sulla capacità dell’n-butillitio di deprotonare i protoni debolmente acidi presenti in aldeidi, chetoni, solfoni, nitrili e altri composti.

È utilizzato quale iniziatore nella polimerizzazione vinilica grazie alla scissione di una parte di molecole che porta alla formazione del carbanione CH3CH2CH2CH2– . Esso attacca il doppio legame di un alchene. Un esempio è l’attacco all’etene che porta alla formazione di un altro carbanione nella fase di iniziazione:

CH3CH2CH2CH2– +  CH2=CH2 → CH3CH2CH2CH2CH2CH2–

La reazione prosegue nella fase di propagazione con formazione di catene sempre più lunghe.

La terminazione avviene quando si aggiunge una specie protica come H2O o NH3 nel sistema di reazione.

 

Tags: composti litio-organicimetallazioneproprietà dell'n-butillitioreazioni dell'n-butillitio

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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