N-bromosuccinimmide

N-bromosuccinimmide

L’1-bromo-2,5- pirrolidindione nota come N-bromosuccinimmide o NBS è un’immide dell’acido succinico avente formula C4H4BrNO2

N-bromosuccinimmide

La N-bromosuccinimmide è un solido cristallino bianco solubile in acetone, tetraidrofurano, dimetilsolfossido e acetonitrile mentre è scarsamente solubile in acqua e acido acetico e non è solubile in etereesano e tetracloruro di carbonio.

La N-bromosuccinimmide è una fonte di bromo nelle sostituzioni radicaliche e nelle reazioni di addizione elettrofila e viene preferita a Br2 che risulta difficile da maneggiare.

Sintesi

La N-bromosuccinimmide viene ottenuta in laboratorio facendo reagire la succinimmide con bromo in ambiente basico

sintesi

Reazioni

La N-bromosuccinimmide dà molte reazioni e, tra esse, le più importanti sono la bromurazione allilica e la formazione delle bromoidrine.

La bromurazione allilica che consiste nella sostituzione di un idrogeno presente in un carbonio adiacente al doppio legame con il bromo e, nel caso si tratti del benzene, si parla di bromurazione benzilica.

In questo tipo di reazione la N-bromosuccinimmide  viene usata al posto del bromo in quanto il bromo tende a dare a rompere il doppio legame per dar luogo a dibromuri vicinali.

Nella bromurazione allilica detta reazione di Wohl- Ziegler la N-bromosuccinimmde reagisce in presenza di piccole quantità di HBr in presenza di tetracloruro di carbonio per dare Br2 a bassa concentrazione e succinimmide.

succinimmide

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Author: Chimicamo

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