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Morfolina

  |   Chimica, Chimica Organica

La morfolina il cui nome I.U.P.A.C. è tedraidro-1,4-ossazina  è un eterociclo costituito da un anello a sei atomi. Esso è costituito da quattro atomi di carbonio e le posizioni 1 e 4 sono occupate rispettivamente da azoto e ossigeno

struttura morfolina

La morfolina presenta quindi sia il gruppo funzionale tipico degli eteri che quello delle ammine e, come le ammine, si comporta da base di base di Brønsted e Lowry essendo un accettore di protoni a causa del doppietto elettronico solitario presente sull’azoto.

Tuttavia la presenza dell’ossigeno riduce la densità di carica elettrica dell’azoto rendendolo meno nucleofilo e meno basico rispetto ad ammine secondarie analoghe come la piperidina.

La morfolina è un liquido incolore, mobile, igroscopico con un caratteristico odore simile a quello delle ammine. Essa è completamente miscibile in acqua e un gran numero di solventi organici, ed è di per sé un solvente per una grande varietà di materiali organici, tra cui resine, coloranti, cere, gommalacca e caseina.

Sintesi

È sintetizzata per disidratazione della dietanolammina in presenza di acido solforico

sintesi morfolina

Usi

La morfolina è utilizzata in molte sintesi organiche tra cui la sintesi delle enammine.

La morfolina è impiegata come componente amminica della modificazione di Kindler della reazione di Willgerodt tramite la quale da un aril alchilchetone si ottiene un derivato degli acidi carbossilici

reazione di Willgerodt

Come la gran parte delle ammine secondarie si addiziona a chetoni α,β insaturi, esteri e nitrili secondo un’addizione di tipo 1,4

La morfolina è un importante intermedio nella produzione di sbiancanti ottici. Quando la morfolina è fatta reagire con acidi grassi, forma saponi che possiedono eccellenti proprietà emulsionanti.

I derivati della morfolina trovano applicazioni sia in campo farmacologico che per le loro proprietà antibatteriche, fungicide e erbicide.

 

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