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Monosaccaridi: proprietà

  |   Chimica, Chimica Organica

I monosaccaridi sono solidi cristallini a temperatura ambiente e, stante la presenza di gruppi –OH, sono solubili in acqua.

Struttura

Poiché i monosaccaridi hanno almeno un carbonio asimmetrico i monosaccaridi esibiscono proprietà ottiche essendo in grado di ruotare il piano di una luce monocromatica e linearmente polarizzata.
Sebbene i monosaccaridi si presentino prevalentemente in forma emiacetalica è comunque presente all’equilibrio la forma aldeidica o la forma chetonica pertanto essi danno le tipiche reazioni delle aldeidi e dei chetoni.

Reazioni

Inoltre essendo presente la funzione alcolica i monosaccaridi danno anche le tipiche reazioni degli alcoli.
Sia il gruppo alcolico che quello aldeidico possono essere ossidati rapidamente.

La reazione con acido nitrico porta all’ossidazione sia del gruppo alcolico primario che di quello aldeidico di un aldoso con ottenimento di un acido bicarbossilico.
Ad esempio il D-galattosio viene ossidato dall’azione dell’acido nitrico a 0°C con una resa dell’87% ad acido galactarico:acido galactaricoNei monosaccaridi aldosi è possibile ossidare selettivamente il solo gruppo carbonilico a gruppo carbossilico usando un ossidante più blando come il bromo in quanto quest’ultimo non è in grado di ossidare la funzione alcolica. In tali condizioni il D-glucosio è ossidato a acido gluconico con una resa di circa il 96%.

 

Reazione di esterificazione

 

La reazione del gruppo carbossilico con un gruppo alcolico presente nel monosaccaride dà luogo ad una reazione di esterificazione intramolecolare con formazione di un lattone. Per motivi di tensione dell’anello sono favoriti, in questa reazione, gli anelli a 6 o a 5 membri.
lattone

 

Reazioni di ossidazione

Le reazioni di ossidazione sono spesso usate per verificare la presenza di un gruppo aldeidico in un carboidrato: nel saggio di Tollens il composto viene trattato con una soluzione ammoniacale contenente lo ione Ag+. Il gruppo aldeidico viene ossidato e lo ione argento viene ridotto ad argento metallico. La formazione di uno specchio di argento conferma la positività del test
Tollens Test
Nel saggio di Fehling il composto è trattato con una soluzione basica contenente lo ione Cu2+. Il gruppo aldeidico è ossidato e lo ione Cu2+ è ridotto a Cu2O di colore rosso. La formazione di un precipitato rosso di ossido di rame (I) conferma la positività del test.
FehlingTest
Il gruppo aldeidico può essere ridotto per idrogenazione catalitica o con sodio boroidruro. Ad esempio la riduzione del D-xilosio dà luogo alla formazione del D-xilitolo utilizzato quale dolcificante nelle gomme masticanti “senza zucchero”.
xilitolo

Isomerizzazione

Il gruppo carbonilico presente nei monosaccaridi, come in tutti i composti in cui esso è presente, rende l’idrogeno legato al carbonio adiacente debolmente acido e ciò provoca l’isomerizzazione in ambiente basico come nel caso del glucosio che si trasforma in fruttosio
isomerizzazione
La reazione dei monosaccaridi che riveste un ruolo importante è la conversione del semiacetale in acetale per reazione con un acido in ambiente acido. Dalla reazione si ottiene un glicoside ovvero un composto ottenuto dalla reazione del monosaccaride in forma emiacetalica con un alcol in cui si forma un legame tra l’ossigeno dell’alcol e il carbonio acetalico detto legame glicosidico. In figura è rappresentata la reazione del D-glucosio con metanolo
legame glicosidico

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