• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
venerdì, Febbraio 3, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Metodi per distinguere aldeidi e chetoni

di Chimicamo
4 Dicembre 2021
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
Metodi per distinguere aldeidi e chetoni-chimicamo

Metodi per distinguere aldeidi e chetoni-chimicamo

Tra i metodi per distinguere aldeidi e chetoni vi è quello di sottoporre il composto a ossidazione in presenza di ossidanti. Infatti, pur presentando un gruppo carbonilico aldeidi e chetoni si comportano in modo diverso

Sommario nascondi
1 Saggio di Tollens
2 Saggio di Fehling o saggio di Benedict

In condizioni acide, infatti, le aldeidi sono ossidate ad acidi carbossilici mentre in condizioni basiche il prodotto di reazione è il sale dell’acido carbossilico:

RCOH → RCOOH ( condizioni acide)

RCOH → RCOO– ( condizioni basiche)

Nel caso della formaldeide (metanale) HCOH l’ossidazione porta alla formazione di biossido di carbonio e acqua; l’acido formico (acido metanoico) o lo ione formiato (metanoato) che si formano dall’ossidazione, infatti, sono ulteriormente ossidati.

Le semireazione di ossidazione di una aldeide è la seguente:

In condizioni acide: RCHO + H2O → RCOOH + 2 H+ + 2 e–

In condizioni basiche: RCHO + 3 OH–  → RCOO– + 2 H2O + 2 e–

Sono mescolate una piccola quantità di bicromato di potassio in soluzione acidificata con acido solforico diluito e qualche goccia di aldeide o chetone. Se la reazione non avviene a freddo, si può scaldare dolcemente a bagnomaria per qualche minuto. Nel caso sia stata aggiunta un’aldeide la soluzione vira dal colore arancio a quello verde. La semireazione di riduzione dello ione bicromato è:

Cr2O72- + 14 H+ + 6 e– → 2 Cr3+ + 7 H2O

La semireazione di ossidazione di un’aldeide è:

RCHO + H2O → RCOOH + 2 H+ + 2 e –

La reazione complessiva diviene pertanto:

3 RCHO + Cr2O72- + 8 H+  → 3 RCOOH + 2 Cr3+ + 4 H2O

I chetoni, al contrario, resistono all’ossidazione e solo agenti fortemente ossidanti quale lo ione permanganato portano ad un’ossidazione che porta alla demolizione della molecola con rottura dei legami carbonio-carbonio. Trattando un chetone con bicromato di potassio non avviene alcuna reazione e, se trattati con una soluzione di bicromato di potassio acidificata con acido solforico il colore della soluzione non varia a riprova che non è avvenuta alcuna ossidazione

Saggio di Tollens

Il reattivo di Tollens è preparato facendo reagire nitrato di argentoAgNO3 con idrossido di sodio NaOH con formazione di ossido di argento secondo la reazione:

  Idrossichetoni

2 AgNO3 + 2 NaOH → 2 NaNO3 + Ag2O + H2O

L’ossido di argento è solubilizzato con aggiunta di ammoniaca in eccesso con formazione dello ione diamminoargento [Ag(NH3)2]+ secondo la reazione:

Ag2O + 4 NH3 + H2O → 2 [Ag(NH3)2]+ + 2 OH–

Le aldeidi riducono lo ione diamminoargento ad argento metallico e, stante l’ambiente basico della soluzione, le aldeidi si ossidano al sale dell’acido carbossilico.

La semireazione di riduzione dello ione diamminoargento è:

[Ag(NH3)2]+ + 1 e– → Ag + 2 NH3

La semireazione di ossidazione di un’aldeide in condizioni basiche è:

RCHO + 3 OH–→ RCOO– + 2 H2O + 2 e–

La reazione che avviene complessivamente è:

2 [Ag(NH3)2]+ + RCHO + 3 OH–→ RCOO– + 2 Ag + 4 NH3 + 2 H2O

Dalla soluzione incolore si ottiene un precipitato grigio di argento metallico.

I chetoni non reagiscono con il reattivo di Tollens.

Saggio di Fehling o saggio di Benedict

Entrambi i saggi sono effettuati con soluzioni contenente complessi del rame (II) in soluzione basica. In entrambi i saggi il reattivo ossidante è lo ione Cu2+ che ossida le aldeidi ma non i chetoni.

La soluzione di Fehling è preparata mescolando una soluzione di solfato di rame (II) e una soluzione di tartrato di sodio e potassio in ambiente basico per NaOH. Gli ioni tartrato complessano gli ioni rameici impedendone la precipitazione come idrossido di rame (II).

La soluzione di Benedict contiene ioni rame (II) complessati con ioni citrato in una soluzione di carbonato di sodio. La complessazione dello ione rame (II) ne impedisce la precipitazione come carbonato di rame (II).

La semireazione di riduzione dello ione rame (II) sia nella soluzione di Fehling che in quella di Benedict è la seguente:

2 Cu2+ + 2 OH- + 2 e– → Cu2O + H2O

La semireazione di ossidazione delle aldeidi è:

RCHO + 3 OH–→ RCOO– + 2 H2O + 2 e–

E quindi la reazione complessiva risulta:

RCHO + 5 OH– + 2 Cu2+→ RCOO– + 3 H2O + Cu2O

La soluzione del reattivo di Benedict è caratterizzata da una intensa colorazione blu; in presenza di un’aldeide si forma un precipitato rosso mattone di ossido di rame (I)

Tags: reattivo di tollenssaggio di BenedictSaggio di Fehlingsaggio di Tollens

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Articolo Precedente

Ossidazione di alcoli

Prossimo Articolo

Riduzioni nelle reazioni organiche

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Silvite

Silvite

di Maurizia Gagliano
2 Febbraio 2023
0

La silvite è un minerale costituito da cloruro di potassio costituendo  la principale fonte di KCl utilizzato nei fertilizzanti. A...

Polialite

Polialite

di Massimiliano Balzano
31 Gennaio 2023
0

La polialite è un sale doppio costituito da solfato di potassio, calcio e magnesio diidrato che ha formula K2Ca2Mg(SO4)4 ·...

Chitosano

Chitosano

di Maurizia Gagliano
30 Gennaio 2023
0

Il chitosano è un polisaccaride lineare composto da D -glucosammina e N -acetil- D -glucosammina legate in modo casuale tramite...

Benzoato di sodio

Benzoato di sodio

di Maurizia Gagliano
29 Gennaio 2023
0

Il benzoato di sodio è un sale derivante dall’acido benzoico ed è uno composti naturali più comuni utilizzato come conservante...

Visualizza altri articoli

Lascia un commento Annulla risposta

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Chimicamo su Rai Tre

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Biometano e transizione energetica 3 Febbraio 2023
  • Applicazioni del secondo principio 3 Febbraio 2023
  • Indice di rifrazione 2 Febbraio 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210