Blog

Metodi di preparazione degli alogenuri acilici- chimicamo

Metodi di preparazione degli alogenuri acilici

  |   Chimica, Chimica Organica

I metodi di preparazione degli alogenuri acilici sono svariati e alcuni di essi prevedono come reagenti di partenza un acido carbossilico

Gli alogenuri acilici presentano il gruppo funzionale – COX dove X è un alogeno sebbene gli alogenuri acilici più diffusi sono i cloruri acilici –COCl.

Essi possono essere ottenuti dagli acidi carbossilici che presentano il gruppo funzionale – COOH per sostituzione del gruppo OH con l’alogeno.

I metodi di preparazione degli alogenuri acilici dagli acidi carbossilici sono:

Reazione di un acido carbossilico con PCl5

Il pentacloruro di fosforo (V) è un solido che reagisce a freddo con gli acidi carbossilici  per dare cloruro di idrogeno gassoso e una miscela liquida di cloruro acilico e fosforo ossicloruro POCl3 secondo il meccanismo rappresentato:

PCl5

Il cloruro acilico può essere separato dalla miscela di reazione tramite distillazione frazionata.

Reazione di un acido carbossilico con PCl3

Il tricloruro di fosforo (III) è un liquido a temperatura ambiente e dalla sua reazione con un acido carbossilico può essere ottenuto un cloruro acilico. Tale reazione presenta il vantaggio, rispetto alla precedente, di non sviluppare HCl gassoso. I prodotti di reazione sono alogenuro acilicoacido fosforoso secondo la reazione:

3 CH3COOH + PCl3 → 3 CH3COCl + H3PO3

Il cloruro di etanoile formato viene separato per distillazione frazionata.

Reazione di un acido carbossilico con cloruro di tionile

Il cloruro di tionile è liquido a temperatura ambiente ed ha formula SOCl2.

Il meccanismo della reazione è illustrato in figura:

SOCl2

Nel primo stadio l’ossigeno carbonilico agisce da nucleofilo e attacca lo zolfo del cloruro di tionile formando un intermedio tetraedrico. Nel secondo stadio si allontana uno ione cloruro dallo zolfo con formazione di un doppio legame zolfo-ossigeno. Nello stadio successivo lo ione cloruro conduce un attacco nucleofilo al gruppo carbonilico con formazione di un intermedio tetraedrico in cui è presente il gruppo uscente –SO2Cl. Da tale intermedio si ottengono oltre all’alogenuro acilico, HCl e SO2 entrambi gassosi che si allontanano dal recipiente di reazione. E’ necessaria comunque una distillazione frazionata per separare il cloruro di tionile da eventuale acido carbossilico o cloruro di tionile in eccesso.

 

Condividi


Gentile Lettrice, Gentile Lettore

Abbiamo rilevato che stai utilizzando un AdBlocker che blocca il caricamento completo delle pagine di Chimicamo.org

Questo sito è per te completamente gratuito e fornisce, si spera, un servizio serio, completo ed utile, pertanto speriamo che tu consideri la possibilità di escluderlo dal blocco delle pubblicità che sono la nostra unica fonte di guadagno per portare avanti quello che vedi.

 

Per piacere aggiungi Chimicamo.org alla tua whitelist oppure disabilita il tuo software mentre navighi su queste pagine.

 

Grazie

Lo staff di Chimicamo.org