Metilene attivato

Un gruppo metilene attivato è presente nei composti in cui vi è un gruppo – CH2– tra due gruppi elettronattrattori come, ad esempio, due gruppi carbonilici.

Gli atomi di idrogeno del gruppo metilenico sono significativamente acidi in quanto il carbanione ottenuto dall’allontanamento di un idrogeno è stabilizzato per risonanza

metilene risonanza

I composti che tipicamente presentano un metilene attivato sono i β-dichetoni, i β-chetosteri e i β-diesteri come, ad esempio, l’1,3-propandioato di dietile noto come malonato di etile

malonato

Conseguentemente i composti contenenti un metilene attivato sono acidi e possono essere irreversibilmente deprotonati con le basi come NaOH o con un alcossido.

I composti contenenti un gruppo metilene attivato sono i reagenti di partenza di alcune reazioni chimiche:

  • Gli  ioni enolato formati dall’allontanamento di un idrogeno sono buoni nucleofili e reagiscono con gli alogenuri alchilici secondo il meccanismo di sostituzione nucleofila SN2 e ciò consente l’inserimento di un gruppo alchilico in posizione α

alchilazione

  • Reazione di Michael. Gli enolati formati dall’allontanamento di un idrogeno conducono un’addizione elettrofila a composti carbonilici α,β-insaturi tramite un’addizione 1,4

reazione di michael

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Author: Chimicamo

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