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Metilammina

  |   Chimica, Chimica Organica

La metilammina il cui nome I.U.P.A.C. è metanammina è la più semplice delle ammine primarie ed ha formula CH3NH2.

È un composto diventato famoso nella serie televisiva Breaking Bad in cui un professore di chimica, Walter White, a cui è stato diagnosticato un cancro ai polmoni decide di produrre metanfetamina per garantire il benessere alla sua famiglia. Per aggirare le restrizioni di vendita sulla pseudoefedrina la metilammina è usata, a seguito di una reazione con il fenilacetone, per ottenere metanfetamina

Proprietà

Ha una temperatura di ebollizione di – 6.6°C e pertanto a temperatura ambiente si presenta gassosa. Ha metilammina ha un odore pungente simile a quello dell’ammoniaca. È solubile in acqua, acetone, benzene, etanolo, metanolo e tetraidrofurano.

Come le ammine alifatiche a causa della presenza del doppietto elettronico solitario presente sull’azoto, la metilammina è una base secondo Brønsted e Lowry.

Si dissocia in acqua secondo l’equilibrio:

CH3NH2 + H2O ⇄ CH3NH3+ + OH

Il valore della costante di equilibrio Kb è pari a 4.57 · 10-4 maggiore rispetto a quello dell’ammoniaca.

Sintesi

A livello industriale può essere preparata a partire dalla reazione tra metanolo e ammoniaca utilizzando un catalizzatore costituito da alluminosilicato:

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

Un altro metodo sintetico prevede la trasformazione di etilammina in etanolo in presenza di acido nitroso:

CH3CH2NH2 → CH3CH2OH

Dall’ossidazione del metanolo in presenza di permanganato di potassio e acido solforico si ottiene acido acetico:

CH3CH2OH → CH3COOH

Quest’ultimo, per reazione con l’ammoniaca dà acetammide:

CH3COOH → CH3CONH2

L’acetammide a caldo, in presenza di bromo e idrossido di sodio dà la metilammina:

CH3CONH2 → CH3NH2

Può essere ottenuta a partire formaldeide e cloruro di ammonio da cui si ottiene dapprima  una immina e poi metilammina e acido acetico:

CH2CHO + NH4Cl → CH2=NH → CH3NH2 + CH3COOH

Reazioni

Dà luogo alle reazioni tipiche delle ammine primarie. Reagisce, ad esempio, con gli acidi carbossilici, per dare le ammidi: in presenza di acido benzoico dà la N-metilbenzammide

CH3NH2 + C6H5COOH → C6H5CONHCH3 + H2O

In presenza di acido nitroso dà luogo alla formazione di metanolo:

CH3NH2 + HNO2 → CH3OH + N2 + H2O

Usi

Può essere utilizzata in una varietà di applicazioni, tra cui prodotti chimici agricoli, vernici, prodotti chimici per il trattamento delle acque, nonché prodotti farmaceutici e inibitori di corrosione

È inoltre usata quale additivo per carburanti componente di sverniciatori, solvente e propellente per razzi.