Il mentolo è un composto organico costituito da un cicloesano trisostituito da un gruppo alcolico –OH, da un gruppo metilico –CH3 e da un gruppo isopropilico –CH(CH3)2 avente formula molecolare C10H20O in cui il gruppo isopropilico si trova in posizione trans sia rispetto al gruppo metilico che al gruppo ossidrilico.
Il mentolo si presenta sotto forma di stereoisomeri in quanto presenta 3 atomi di carbonio chirali ovvero i tre atomi di carbonio sostituiti e, considerando la regola per la quale il numero di stereoisomeri è pari a 2n dove n è il numero di atomi di carbonio asimmetrici, il mentolo si presenta sotto forma di 23 ovvero 8 stereoisomeri.
Di questi otto stereoisomeri quattro sono forme diastereoisomere conosciute con il nome di mentolo, neomentolo, isomentolo e neoisomentolo e, essendo una molecola completamente asimmetrica, nessuna delle forme è una forma meso, quindi ognuno dei quattro diastereoisomeri ha un corrispondente enantiomero.
Il mentolo che viene estratto dall'olio essenziale della menta ha configurazione (1R,2S,5R) ed è il solo (-)-mentolo.
Il mentolo si presenta sotto forma di cristalli aghiformi bianchi.
È scarsamente solubile in acqua ma solubile in alcol, con temperatura di fusione tra i 36 e i 38 °C e una temperatura di ebollizione di 212 °C.
Sintesi
Può essere ottenuto dall'olio essenziale della menta ed in particolare della Mentha arvensis che ne contiene una percentuale maggiore. Poiché la maggior parte dei costituenti degli oli essenziali sono altobollenti e si decompongono a temperature vicine a quelle di ebollizione, occorre operare con una distillazione in corrente di vapore. La tecnica è universalmente adoperata nel caso di sostanze termolabili.
Tuttavia a causa dell'elevata domanda di mentolo esso è ottenuto, in gran parte per via sintetica seguendo diversi metodi tra cui:
1) Processo Symrise in cui dal m-cresolo si ottiene il timolo che per idrogenazione catalitica da una miscela racemica di mentolo dalla cui risoluzione si ottiene il (-)-mentolo
2) Processo BASF in cui a partire dall'1-butene tramite una serie complessa di reazioni si perviene al prodotto desiderato
3) Processo Takasago che prevede una sintesi asimmetrica. Tale processo sviluppato in Giappone da un team di chimici coordinati da Ryoji Noyori vincitore del Premio Nobel per la Chimica nel 2001 porta alla sintesi del composto. Tale processo prevede l'utilizzo del mircene e un catalizzatore di rodio.
Reazioni
Il mentolo dà le reazioni tipiche di un alcol secondario: viene ossidato a mentone tramite agenti ossidanti come l'acido cromico e il bicromato di potassio e il certe condizioni l'ulteriore ossidazione può dar luogo alla rottura e all'apertura dell'anello.
Il mentolo può essere deidratato in presenza di acido solforico per dare il 3-mentene
Usi
Il mentolo è noto per le sue proprietà espettoranti e decongestionanti e per il trattamento di un'ampia varietà di disturbi gastrointestinali; può essere applicato localmente per alleviare prurito e infiammazione dovuti a orticaria o dermatite da contatto. Può essere usato per alleviare i dolori muscolari quando è massaggiato o aggiunto all'acqua del bagno.
Ha un effetto benefico sul virus dell'herpes simplex quando è applicato localmente. A causa della sua natura lipofila il mentolo è in grado di passare attraverso la pelle. Costituisce un idoneo trattamento contro le infezioni da herpes ricorrente.
Prodotti quali shampoo, lozioni per il corpo e schiume da bagno contenenti mentolo mostrano proprietà antisettiche e antimicrobiche. Ha effetti benefici nei confronti dell'alito cattivo ed è spesso utilizzato in dentifrici e collutori.
Per i suoi effetti energizzanti, il mentolo è utilizzato per lo stress e per il trattamento di disturbi nervosi e stanchezza mentale. Se inalato il mentolo può aiutare a diminuire l'infiammazione indotta dalla tubercolosi e prevenire peggioramenti o recidive.
Anche se oggi sono usati molti prodotti per inalazioni un suffumigio a base di mentolo ha una azione benefica per placare la tosse grassa e le malattie da raffreddamento.
