Mentolo

Il mentolo è un composto organico costituito da un cicloesano trisostituito da un gruppo alcolico –OH, da un gruppo metilico –CH3 e da un gruppo isopropilico –CH(CH3)2 avente formula molecolare C10H20O in cui  il gruppo isopropilico si trova in posizione trans sia rispetto al gruppo metilico che al gruppo ossidrilico.

Il mentolo si presenta sotto forma di stereoisomeri in quanto presenta 3 atomi di carbonio chirali ovvero i tre atomi di carbonio sostituiti e, considerando la regola per la quale il numero di stereoisomeri è pari a 2n dove n è il numero di atomi di carbonio asimmetrici, il mentolo si presenta sotto forma di 23 ovvero 8 stereoisomeri.

Di questi otto stereoisomeri quattro sono forme diastereoisomere conosciute con il nome di mentolo, neomentolo, isomentolo e neoisomentolo e, essendo una molecola completamente asimmetrica, nessuna delle forme è una forma meso, quindi ognuno dei quattro diastereoisomeri ha un corrispondente enantiomero.

Il mentolo che viene estratto dall’olio essenziale della menta ha configurazione (1R,2S,5R) ed è il solo (-)-mentolo.

mentolo

Il mentolo si presenta sotto forma di cristalli aghiformi bianchi, scarsamente solubili in acqua ma solubili in alcol, con temperatura di fusione tra i 36 e i 38 °C e una temperatura di ebollizione di 212 °C.

Sintesi

Può essere ottenuto dall’olio essenziale della menta ed in particolare della Mentha arvensis che ne contiene una percentuale maggiore. Poiché la maggior parte dei costituenti degli oli essenziali sono altobollenti e si decompongono a temperature vicine a quelle di ebollizione, occorre operare con una distillazione in corrente di vapore tecnica universalmente adoperata nel caso di sostanze termolabili.

Tuttavia a causa dell’elevata domanda di mentolo esso viene ottenuto, in gran parte per via sintetica seguendo diversi metodi tra cui:

1) Processo Symrise in cui dal m-cresolo si ottiene il timolo che per idrogenazione catalitica da una miscela racemica di mentolo dalla cui risoluzione si ottiene il (-)-mentolo

2) Processo BASF in cui a partire dall’1-butene tramite una serie complessa di reazioni si perviene al prodotto desiderato

3) Processo Takasago che prevede una sintesi asimmetrica. Tale processo fu sviluppato in Giappone da un team di chimici coordinati da Ryoji Noyori vincitore del Premio Nobel per la Chimica nel 2001. Tale processo prevede l’utilizzo del mircene e un catalizzatore di rodio.

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Author: Chimicamo

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