Meccanismo E1 ed E2 a confronto

Nelle reazioni di eliminazione un atomo o un gruppo di atomi detto gruppo uscente viene allontanato da un atomo di carbonio e un idrogeno viene allontanato dal carbonio adiacente con formazione di un prodotto in cui è presente un doppio legame carbonio-carbonio.

Le reazioni di eliminazione possono avvenire con meccanismo E1 o con meccanismo E2.

Il meccanismo E1 è unimolecolare quindi la velocità della reazione dipende dalla concentrazione del reagente.

Il primo stadio della reazione che costituisce lo stadio lento che determina la velocità della reazione è l’allontanamento del gruppo uscente con formazione di un carbocatione.

La base attacca un idrogeno legato al carbonio adiacente con formazione del doppio legame. Poiché il meccanismo prevede la formazione di un carbocatione possono verificarsi riarrangiamenti.

meccanismo E1

Quanto più stabile è il carbocatione tanto più veloce è la reazione: poiché lo stadio lento è costituito dalla formazione del carbocatione non è necessaria la presenza di una base forte. Non vi è inoltre nessun requisito stereochimico del materiale di partenza ovvero l’idrogeno può trovarsi in qualunque posizione rispetto al gruppo uscente.

Il meccanismo E2 è bimolecolare quindi la velocità della reazione dipende sia dalla concentrazione del reagente che da quella della base pertanto è necessaria una base forte che permetta la fuoriuscita dell’idrogeno.

La reazione avviene in modo concertato in quanto la base estrae un protone dal carbonio adiacente a quello che è legato al gruppo uscente con formazione di un doppio legame stante l’allontanamento del gruppo uscente.

meccanismo E2

Inoltre l’idrogeno che deve essere rimosso deve trovarsi in posizione anti rispetto a quella del gruppo uscente

Tra i due meccanismi vi sono alcuni punti in comune:

  • In entrambi vi è la formazione di un legame π, la rottura di un legame C-H e la rottura di un legame C-gruppo uscente
  • In entrambi una specie agisce da base per rimuovere un idrogeno
  • Le reazioni di eliminazione, a prescindere con quale meccanismo avvengono seguono, dove è possibile la regola di Zaitsev
  • Le reazioni di eliminazione sono favorite dal calore

Si riportano in tabella le principali differenze tra i due meccanismi:

  E1 E2
Tipo di reazione Unimolecolare Bimolecolare
Stadio lento Formazione del carbocatione Nessuno
Base necessaria Forte Qualunque base
Stereochimica Nessuna Il gruppo uscente in anti rispetto all’idrogeno che deve essere rimosso

 

Author: Chimicamo

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