Mannosio: sintesi, funzioni, usi

Il mannosio è un monosaccaride aldoesoso che può essere ottenuto nel corpo umano dal glucosio di cui è un epimero relativamente al carbonio 2. In figura si riportano le proiezioni di  Fischer aperta dei due monosaccaridi rispettivamente glucosio e mannosio:

Come si può notare la formula di struttura differisce nella distribuzione spaziale dei sostituenti all’ atomo di carbonio 2

Ha formula C₆H₁₂O₆ e può trovarsi sia sotto forma piranosica costituita da un anello a sei termini che furanosica costituita da un anello a cinque termini. E’ un  metabolita che si trova nell’Escherichia coli .

Il mannosio libero si trova in piccole quantità in molti frutti come arance, mele e pesche e nel plasma dei mammiferi

Gli studi sul metabolismo degli zuccheri nei mammiferi si concentrano esclusivamente sul glucosio a causa del suo ruolo centrale nella generazione, conservazione e regolazione dell’energia. In medicina, il glucosio è anche al centro dell’attenzione a causa del diabete e dell’obesità.

Altri esosi come il mannosio e il galattosio ricevono relativamente poca attenzione negli studi metabolici. Questi monoaccaridi possono essere convertiti in glucosio per il catabolismo o essere derivati ​​dal glucosio per la biosintesi dei glicani.

Sintesi del mannosio

Può essere ottenuto dall’ossidazione del mannitolo o dalla trasformazione di Lobry de Bruyn–Van Ekenstein

Quest’ultima avviene per catalisi acida o basica. In presenza di NaOH il D-glucosio si trasforma infatti in una miscela di D-fruttosio e D-mannosio.

Attualmente, la maggior parte del mannosio disponibile in commercio viene prodotto tramite estrazione dalle piante, tramite idrolisi acida, termica, enzimatica , fermentazione o una miscela di queste. L’estrazione viene fatta tramite precipitazione in presenza di etanolo, con una resa finale di quasi il 50%.

Un altro modo per produrre mannosio è attraverso processi chimici, come l’isomerizzazione del glucosio o l’ossidazione del mannitolo. Questi processi utilizzano spesso reagenti chimici difficili da rimuovere e, a seconda dell’applicazione del prodotto, come nell’integrazione alimentare o nell’industria farmaceutica, la presenza di tali contaminanti finisce per rendere il processo economicamente non praticabile.

Ciò rende l’uso delle mannanasi, enzimi prodotti principalmente da microrganismi, un’opzione più ecologica e sicura. Le mannanasi sono diventate importanti dal punto di vista biotecnologico poiché mirano all’idrolisi di polisaccaridi complessi di tessuti vegetali in molecole semplici come manno-oligosaccaridi e mannosi.

Funzioni

Il mannosio è un componente importante dei polisaccaridi e delle glicoproteine. È ampiamente utilizzato nell’industria alimentare, farmaceutica e avicola, fungendo da fonte di integratori alimentari e materiale di partenza per la sintesi di farmaci. Ha un ruolo importante nel metabolismo umano, in particolare nella glicosilazione delle molecole in una varietà di processi cellulari.

Secondo alcuni studi l’assunzione di D-mannosio può aiutare anche a prevenire o curare le infezioni delle vie urinarie

Fonti

Diversi tipi di frutta e verdura contengono tale monosaccaride, tra cui, ad esempio,

• mirtilli
• mele
• arance
• pesche
• broccoli
• fagiolini

Usi

Il mannosio è un monosaccaride con proprietà preziose e diverse applicazioni in molti settori industriali. Ad esempio, ha dimostrato importanti benefici per il sistema immunitario , essendo attivo contro la sindrome metabolica, il diabete, le malattie intestinali, le infezioni del tratto urinario e altre condizioni.

Nell’industria alimentare, il mannosio è utilizzato come modificatore di consistenza nei gelati, nei condimenti per insalata e nella frutta lavorata. Nell’industria farmaceutica, oltre alle applicazioni  è utilizzato come base per la sintesi di agenti immunostimolanti vitamine e mannitolo , oltre a essere impiegato come eccipiente in compresse a rapida dissoluzione.

Nell’industria cosmetica è utilizzato anche come agente idratante. Come additivo alimentare, l’uso del mannosio ha sostituito parzialmente gli antibiotici grazie alla sua capacità di inibire la crescita di patogeni intestinali

Chimicamo la chimica online perché tutto è chimica