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Home Chimica Organica

Mandelonitrile

di Chimicamo
16 Novembre 2022
in Chimica Organica, Chimica
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mandelonitrile- chimicamo

mandelonitrile- chimicamo

Il mandelonitrile è un composto organico appartenente alla classe delle cianidrine il cui nome I.U.P.A.C. è 2-idrossi-2-fenilacetonitrile avente formula C8H7NO. Ha struttura

mandelonitrile

E' presente in natura nei noccioli di alcuni frutti nella forma enantiomerica (R)-(+) ed è usato come intermedio nella sintesi di composti chirali come α-idrossiacidi, α-idrossialdeidi e α-idrossichetoni.

ADVERTISEMENTS

Si trova come aglicone nella struttura dei glucosidi cianogenetici ovvero quella classe di sostanze naturali composte da una parte zuccherina e da una parte non zuccherina detta aglicone che per idrolisi formano acido cianidrico.

E' un liquido oleoso di colore giallo, insolubile in acqua e miscibile con etanolo.

In presenza dell'enzima mandelonitrile liasi è scisso in acido cianidrico e benzaldeide secondo la reazione C6H5CH(OH)C≡N → C6H5CHO + HC≡N

Sintesi

Il mandelonitrile è sintetizzato a partire dalla benzaldeide che viene fatta reagire con un eccesso di solfito acido di sodio concentrato. Si ottiene un prodotto di addizione cristallino che è filtrato e e lavato con alcol. Poi è messo in acqua e trattato con un eccesso di cianuro di potassio con ottenimento del mandelonitrile.

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sintesi

 

Reazioni

Per idrolisi acida del mandelonitrile si ottiene l'acido mandelico, α-idrossiacido aromatico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-fenil-2-idrossiacetico

acido mandelico

secondo il meccanismo generale tramite il quale da una cianidrina si ottiene un acido carbossilico.

L'acido mandelico trovò uso come antibatterico ma attualmente è utilizzato nel trattamento dell'acne e nei peeling. Esso infatti  contrasta l'iperpigmentazione, favorisce il rinnovamento cellulare e, come l'acido glicolico che è anch'esso un α-idrossiacido, ha un effetto esfoliante e aiuta a combattere le rughe.

Rispetto all'acido glicolico e all'acido piruvico  utilizzati nei peeling chimici, l'acido mandelico ha una maggiore capacità di penetrazione e non è fotosensibilizzante.

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Tags: acido cianidricoacido mandelicobenzaldeidecianidrineenzimiliasi

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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