Mandelonitrile

Il mandelonitrile è un composto organico appartenente alla classe delle cianidrine il cui nome I.U.P.A.C. è 2-idrossi-2-fenilacetonitrile avente formula C8H7NO e struttura

mandelonitrile

E’ presente in natura nei noccioli di alcuni frutti nella forma enantiomerica (R)-(+) e viene usato come intermedio nella sintesi di composti chirali come α-idrossiacidi, α-idrossialdeidi e α-idrossichetoni.

Si trova come aglicone nella struttura dei glucosidi cianogenetici ovvero quella classe di sostanze naturali composte da una parte zuccherina e da una parte non zuccherina detta aglicone che per idrolisi formano acido cianidrico.

E’ un liquido oleoso di colore giallo, insolubile in acqua e miscibile con etanolo.

In presenza dell’enzima mandelonitrile liasi viene scisso in acido cianidrico e benzaldeide secondo la reazione C6H5CH(OH)C≡N → C6H5CHO + HC≡N

Il mandelonitrile può essere sintetizzato a partire dalla benzaldeide che viene fatta reagire con un eccesso di solfito acido di sodio concentrato con ottenimento di un prodotto di addizione cristallino che, dopo filtrazione e lavaggio con alcol, viene messo in acqua e trattato con un eccesso di cianuro di potassio con ottenimento del mandelonitrile.

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Author: Chimicamo

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