Composti con due siti di insaturazione: Gli alchini

Se l’ibridazione degli orbitali riguarda solo due dei quattro elettroni esterni si ottengono due orbitali ibridi sp che giacciono in uno stesso piano passante per il nucleo, disposti a 180° tra loro e due orbitali p giacenti in un piano ad esso perpendicolare.

orbitali

Gli alchini hanno formula generale CnH2n-2.  Se due atomi di carbonio si avvicinano per traslazione parallela:

  • Un orbitale ibrido sp dell’uno si sovrappone ad un orbitale sp dell’altro con formazione di un legame sigma
  • I due orbitali p del primo carbonio si sovrappongono ai due orbitali p del secondo carbonio: si formano due legami pi greco il risultato  è una molecola cilindrica nella quale gli atomi del triplo legame sono immersi dai due sistemi di elettroni pi greco.

 

 I nomi degli alchini sono facilmente derivabili, una volta compresa quella degli alcheni. Le regole IUPAC impongono di usare il suffisso ino e di designare la posizione del triplo legame mediante un numero.  L’alchino più semplice HCCH è l’etino più noto con il nome di acetilene. Quest’ultimo può decomporsi in maniera esplosiva  e viene adoperato come combustibile per i cannelli ossiacetilenici. L’omologo superiore è il propino CH3CCH.

Esistono poi due butini isomeri: 1 butino e il 2 butino e tre isomeri del composto C5H8.

Le reazioni acido-base tra gli 1-alchini e le basi portano ai sali corrispondenti quindi tali alchini si comportano da acidi.

alkyne-hexyne

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Author: Chimicamo

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