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Home Chimica

Legame perossidico

di Chimicamo
31 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Generale, Chimica Organica
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legame perossidico

legame perossidico

Il legame perossidico è un legame covalente puro che si stabilisce tra due atomi di ossigeno ciascuno dei quali ha numero di ossidazione -1.

Sommario nascondi
1 Composti
2 Reattività
3 Reazioni

L’ossigeno allo stato elementare ha numero di ossidazione zero, in tutti i composti, a causa della differenza di elettronegatività con altri atomi ha numero di ossidazione -2. Unica eccezione è costituita da OF2 in cui ha numero di ossidazione +2 stante la maggiore elettronegatività del fluoro.

La lunghezza del legame perossidico è di 1.49 Å e l’energia di legame è di circa 146 kJ/mol.

 

Composti

Il legame perossidico è presente sia in composti inorganici che organici.

Il più semplice e il più noto dei perossidi inorganici è il perossido di idrogeno. Il legame perossidico è presente in composti in cui gli atomi di ossigeno sono legati, in genere, a metalli alcalini o alcalino-terrosi.

Esempi sono il perossido di sodio Na2O2 e quello di bario BaO2

I perossidi organici sono sostanze caratterizzate dalla presenza del legame perossidico -O-O- e hanno formula generale R-O-O-R’ dove R e R’ sono gruppi alchilici o arilici.

 

Reattività

Poiché l’energia di dissociazione del legame perossidico è più bassa rispetto a quelle degli altri legami i perossidi danno luogo a reazioni di decomposizione.

Ad esempio il perossido di idrogeno si decompone secondo la reazione:

2 H2O2 → 2 H2O + O2

Il perossido di idrogeno può agire sia da ossidante che da riducente.

Ad esempio nella reazione Ag₂O + H₂O₂ → 2Ag + H₂O + O₂ agisce da riducente. L’argento, infatti, passa da numero di ossidazione +1 a 0.

Invece nella reazione PbS +4 H₂O₂ → PbSO4 + 4 H₂O agisce da ossidante. Lo zolfo, infatti, passa da numero di ossidazione -2 a +6

  Energia di legame

Il legame perossidico a seguito di scissione omolitica può rompersi per dar luogo alla formazione di radicali:

R-O-O-R → 2 RO·

Ag₂O + H₂O₂ → 2Ag + H₂O + O₂

 

Reazioni

Stante la possibilità di formare radicali a seguito di riscaldamento o per azione dei raggi U.V., i perossidi sono utilizzati quali iniziatori di polimerizzazioni radicaliche.
Inoltre l’addizione di un acido alogenidrico ad un alchene asimmetrico in presenza di perossidi porta ad un prodotto anti-Markovnikov. Facendo reagire il propene con acido bromidrico si ottiene il 2-bromopropano secondo la regola di Markovnikov. Tuttavia, in presenza di perossidi, la reazione non procede con la formazione di un carbocatione quale intermedio, ma per via radicalica. Si ottiene quindi l’1-bromopropano

Tags: energia di dissociazioneformazione di radicalipolimerizzazioni radicalicheprodotto anti-Markovnikov

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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