Legame peptidico

Il legame peptidico si forma a seguito di una reazione di condensazione tra due molecole di amminoacidi quando il gruppo carbossilico di uno reagisce con il   gruppo amminico dell’altro con eliminazione di una molecola di acqua.

formazione

Questa reazione detta anche di disidratazione porta alla formazione di un’ammide. Il legame carbonio-azoto presente in un legame peptidico è diverso dai legami carbonio-azoto presenti nelle altre parti della molecola.

Linus Pauling nel 1930 esaminò, tramite tecnica di diffrazione dei raggi X, la natura del legame peptidico e rilevò che il gruppo peptidico ha una struttura rigida e planare.

Tale struttura è dovuta alle interazioni tra gli elettroni del doppio legame del gruppo carbonilico e quelli del legame carbonio-azoto. La struttura è pertanto stabilizzata per risonanza

struttura legame

Le lunghezze dei legami C-N e C=O nel gruppo peptidico sono diverse rispetto a quelle che si verificano in altri composti dove non ci sono forme di risonanza.

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Author: Chimicamo

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