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Legame peptidico-chimicamo

Legame peptidico

  |   Chimica Organica

Un legame peptidico è un legame covalente di tipo ammidico che lega due α-amminoacidi. Esso si verifica quando il gruppo carbossilico di un α-amminoacido reagisce con il gruppo amminico di un altro α-amminoacido tramite una reazione di condensazione con eliminazione di una molecola di acqua.

I dipeptidi contengono un solo legame peptidico. I peptidi, polipeptidi e proteine sono costituiti da α-amminoacidi legati tra loro tramite un numero sempre maggiore di legami peptidici.

Risonanza e struttura

Grazie alla presenza del doppietto elettronico solitario presente sull’azoto e al doppio legame del gruppo carbonilico il gruppo ammidico è stabilizzato per risonanza. Questa influenza sia la stabilità da un punto di vista termodinamico che la possibilità di formare legami a idrogeno

risonanza legame peptidicoLa terza struttura di risonanza contribuisce alla lunghezza del legame carbonio-azoto che ha lunghezza minore rispetto a quella di un legame singolo. Inoltre questa struttura limita la libera rotazione intorno al legame carbonio-azoto e pertanto si hanno isomeri di tipo cis-trans. Infatti l’energia di rotazione intorno al legame carbonio-azoto è dell’ordine di 63-84 kJ/mol

L’isomero cis è stericamente impedito e quindi è meno stabile rispetto all’isomero trans.

La stabilizzazione per risonanza rende il legame peptidico relativamente stabile e poco reattivo sebbene si possano verificare reazioni attraverso un attacco al carbonio carbonilico.

Ibridazione

Nel legame peptidico, così come nel legame ammidico, l’azoto è ibridato sp2 in quanto esso può condividere i propri elettroni di non legame con il gruppo carbonilico solo se si forma un sistema di orbitali 2p π paralleli tra loro che comprende azoto, carbonio e ossigeno.

Poiché il carbonio carbonilico è ibridato sp2 ed i tre orbitali giacciono su un piano e analogamente l’atomo di azoto si ha che i due piani devono essere coplanari per massimizzare il legame π previsto dalle strutture di risonanza, il gruppo peptidico presenta tre dei suoi atomi che giacciono sullo stesso piano.

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