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Legame O-glicosidico

  |   Chimica, Chimica Organica

Il legame glicosidico più comune che collega le unità monosaccaridiche è un legame O-glicosidico in cui l’ossigeno di un gruppo ossidrile si lega al carbonio carbonilico.

Si forma un legame glicosidico tra il gruppo emiacetale o emichetale di un saccaride e il gruppo ossidrile di un composto come un alcol.

formazione glicoside

Una sostanza contenente un legame glicosidico è un glicoside.

Disaccaridi

Nei disaccaridi il legame  tra le due unità di monosaccaride si può ritenere derivante dall’eliminazione di acqua fra un -OH anomerico del primo monosaccaride e un -OH dell’altro monosaccaride.

In tal modo i due monosaccaridi si ritrovano uniti mediante un atomo di ossigeno, attraverso un legame C-O-C detto appunto legame O-glicosidico.

Formazione

Esso si forma a seguito di una reazione di condensazione con eliminazione di una molecola di acqua.

Questo legame può esistere in diverse forme strutturali a seconda di come la forma anomerica dello zucchero è coinvolta nel legame, e questa è la base delle forme strutturali dei polimeri e delle loro proprietà fisiche.

Legame 1,2

Il saccarosio si presenta sotto forma di polvere bianca e cristallina, ha formula C12H22O11 ed è noto per il suo ruolo nutrizionale. Esso è presente nella canna da zucchero e nelle barbabietole ed è costituito da una molecola di α-D-glucosio e da una molecola di β-D-fruttosio unite tra loro da un legame glicosidico fra il carbonio 1 anomerico del glucosio e il carbonio 2 anomerico del fruttosio: tale legame viene infatti detto 1,2-glicosidico.

saccarosioLegame 1,4

Disaccaridi come lattosio e maltosio presentano un legame 1,4 glicosidico. Il lattosio è costituito da una molecola di galattosio e da una di glucosio mentre il maltosio da due molecole di glucosio. Entrambe le molecole costituiscono esempi in cui è presente questo tipo di legame

legame 1,4 glicosidicoLegame 1,6

Molecole complesse come  il glicogeno e l’amilopectina presentano, nella loro struttura sia un legame 1,4 che un legame 1,6 glicosidico

In figura è rappresentata la struttura del glicogeno

glicogeno