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Home Chimica Organica

Legame N-glicosidico

di Chimicamo
1 Giugno 2022
in Chimica Organica, Chimica
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Legame N-glicosidico-chimicamo
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Il legame N-glicosidico si forma quando il carbonio anomerico di uno zucchero si lega a qualche altro gruppo tramite un atomo di azoto. Esempi importanti in biochimica includono il DNA e l'RNA in cui unità di desossiribosio o ribosio sono unite alle basi azotate tramite legami N-glicosidici. Ad esempio un legame N-glicosidico collega l'adenina e il ribosio nella molecola dell'adenosina

Gli organismi spesso formano glicoproteine ​​attaccando gli zuccheri alle proteine ​​tramite legami O- o N-glicosidici in un processo noto come glicosilazione

Il legame N-glicosidico, in particolare quello formato dalle basi puriniche, è uno dei legami covalenti più reattivi negli acidi nucleici e la scissione dei legami N-glicosidici è utilizzata nell'analisi della struttura primaria degli acidi nucleici. Si differenzia dal legame O-glicosidico che collega le unità monosaccaridiche  in cui l'ossigeno di un gruppo ossidrile si lega al carbonio carbonilico

Quest'ultimo si forma tra il gruppo emiacetale o emichetale di un saccaride e il gruppo ossidrile di un composto come un alcol.

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Glicoproteine

Le glicoproteine sono proteine alla cui catena peptidica è legata una catena oligosaccaridica in cui può essere presente un legame O-glicosidico e N-glicosidico.

In queste ultime un oligosaccaride è legato ad un atomo di azoto del gruppo amminico dell'asparagina. La formazione del legame è chiamata N-glicosilazione.

ATP

Un altro esempio in cui è presente questo tipo di legame è l'ATP che è il principale trasportatore di energia dalle reazioni esoergoniche a quelle endoergoniche ed è uno dei più importanti composti che costituisce il collegamento chimico fra catabolismo e anabolismo
L'ATP è un nucleotide e il nome è l'abbreviazione della denominazione adenosintrifosfato. Tale molecola è costituita dalla base azotata adenina, legata allo zucchero pentoso ribosio tramite legame N-glicosidico. Il ribosio è inoltre legato, in sequenza, tre gruppi fosfato.

struttura ATP

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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