Legame N-glicosidico: glicoproteine, ATP

Il legame N-glicosidico si forma quando il carbonio anomerico di uno zucchero si lega a qualche altro gruppo tramite un atomo di azoto. Esempi importanti in biochimica includono il DNA e l’RNA in cui unità di desossiribosio o ribosio sono unite alle basi azotate tramite legami N-glicosidici. Ad esempio un legame N-glicosidico collega l’adenina e il ribosio nella molecola dell’adenosina

Gli organismi spesso formano glicoproteine ​​attaccando gli zuccheri alle proteine ​​tramite legami O- o N-glicosidici in un processo noto come glicosilazione

Il legame N-glicosidico, in particolare quello formato dalle basi puriniche, è uno dei legami covalenti più reattivi negli acidi nucleici e la scissione dei legami N-glicosidici è utilizzata nell’analisi della struttura primaria degli acidi nucleici. Si differenzia dal legame O-glicosidico che collega le unità monosaccaridiche  in cui l’ossigeno di un gruppo ossidrile si lega al carbonio carbonilico

Quest’ultimo si forma tra il gruppo emiacetale o emichetale di un saccaride e il gruppo ossidrile di un composto come un alcol.

Esempi di molecole in cui è presente un legame N-glicosidico

Glicoproteine

Le glicoproteine, scoperte nel 1805, dallo scienziato britannico John Bostock  sono proteine alla cui catena peptidica è legata una catena oligosaccaridica in cui può essere presente un legame O-glicosidico e N-glicosidico.

Le glicoproteine ​​in cui è presente un legame O-glicosidico sono quelle in cui il carboidrato si lega all’atomo di ossigeno della serina o della treonina mentre quelle contenenti un legame N-glicosidico sono quelle in cui un oligosaccaride ad un atomo di azoto del gruppo amminico dell’asparagina

In queste ultime un oligosaccaride è legato ad un atomo di azoto del gruppo amminico dell’asparagina. La formazione del legame è chiamata N-glicosilazione.

ATP

Un altro esempio in cui è presente questo tipo di legame è l’ATP che è il principale trasportatore di energia dalle reazioni esoergoniche a quelle endoergoniche ed è uno dei più importanti composti che costituisce il collegamento chimico fra catabolismo e anabolismo
L’ATP è un nucleotide e il nome è l’abbreviazione della denominazione adenosintrifosfato. Tale molecola è costituita dalla base azotata adenina, legata allo zucchero pentoso ribosio tramite legame N-glicosidico. Il ribosio è inoltre legato, in sequenza, tre gruppi fosfato.

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