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Legame C-glicosidico- chimicamo

Legame C-glicosidico

  |   Chimica, Chimica Organica

Il legame glicosidico è un legame covalente che si forma tra un carboidrato e un’altra molecola che può essere anch’essa un carboidrato o una molecola diversa.

Ciclizzazione

Il carboidrato come ad esempio un monosaccaride reagisce nella sua forma semiacetalica  che si forma a seguito della ciclizzazione dello stesso. Il monosaccaride contiene infatti un gruppo aldeidico e più gruppi alcolici.

Si ha quindi una reazione di ciclizzazione con formazione di un anello in cui è presente un carbonio anomerico come si può vedere in figura dove è rappresentata la ciclizzazione del glucosio

glucosio

Il legame glicosidico detto C-glicosidico si può quindi formare dalla condensazione tra il gruppo –OH del carbonio 1 di una unità con il carbonio 4 dell’altra unità. Si ha così l’ eliminazione di una molecola di acqua e formazione di un legame 1,4 glicosidico.

Legame α-1,4 glicosidico e  legame β-1,4 glicosidico

Vi sono tuttavia due tipi di legame 1,4  ovvero:

  • il legame α-1,4 
  • il legame β-1,4 

a seconda se la prima molecola di carboidrato è in forma α o in forma β.

Ad esempio dalla condensazione di due molecole di α-D-glucosio si forma il maltosio in cui è presente un legame α-1,4 glicosidico

Legame C-glicosidico

Invece dalla condensazione del β-D-galattosio con l’α-D-glucosio si forma il lattosio in cui è presente un legame β-1,4 glicosidico

lattosio

Analogamente al legame 1,4 i carboidrati possono legarsi per formare un legame 1,6-glicosidico. In questi composti il carbonio 1 di un’unità si lega al carbonio 6 di un’altra unità.

Ad esempio l’amilopectina, polimero ramificato del glucosio che è uno dei componenti dell’amido, è costituito da unità legate in modo lineare per mezzo di legami α-1,4  e ramificazioni di tipo α-1,6 . L’idrolisi dell’amilopectina che avviene, ad esempio, nel processo della germinazione del seme, comporta la dissoluzione dei legami α-1,4 ad opera degli enzimi α- e β-amilasi e la conseguente produzione di destrine (segmenti più piccoli contenenti legami di tipo (1→6)) che verranno successivamente attaccate da altri enzimi detti destrinasi

amilopectina

 

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