Lattitolo

Il lattitolo, il cui nome I.U.P.A.C. è 4- O -β-L-galattopiranosil-L-glucitolo, è costituito da sorbitolo e galattosio e ha formula C₁₂H₂₄O₁₁. Il lattitolo è un glicosil alditolo costituito da β-L-galattopiranosio e L-glucitolo uniti tra loro da un legame α 1→4 glicosidico.

Unitamente a maltitolo (E 965), xilitolo (E 967), isomalto (E 953), sorbitolo (E 420), tagatosio (E 963) e mannitolo (E 421), il lattitolo è un poliolo ovvero un alcol dello zucchero ma a differenza di altri alcoli dello zucchero non è igroscopico e tale proprietà ne facilita l’incorporazione in alcune formulazioni come le gomme da masticare.

Il lattitolo non è uno zucchero riducente e non contribuisce alla reazione di Maillard  ed è dotato, come gli altri polioli di un potere dolcificante e di un potere calorico inferiore a quello del saccarosio. Rispetto agli altri polioli il lattitolo ha un grado di dolcezza relativo inferiore che è pari al 40% rispetto al saccarosio e del 35% rispetto a una soluzione al 5 % m/m di saccarosio.

Contrariamente a sorbitolo, mannitolo, xilitolo ed eritritolo che sono monosaccaridi, il lattitolo, unitamente a isomalto, maltitolo è un disaccaride. Esso è spesso commercializzato in forma monoidrata e biidrata

Proprietà del lattitolo

Il lattitolo può esistere in diverse forme cristalline,  ovvero tre forme idrate (mono-, di- e tri-idrato), due anidra e una forma amorfa con diversi punti di fusione. La sua struttura è responsabile di una maggiore stabilità chimica rispetto al lattosio e al saccarosio. La stabilità del lattitolo è dovuta all’assenza del gruppo carbonilico, con conseguente stabilità su un’ampia gamma di pH (3–9).

Il lattitolo si presenta sotto forma di cristalli bianchi ed è solubile in acqua, dimetilsolfossido e N-N- dimetilformammide ed è miscibile con altri polioli come, ad esempio, sorbitolo e glicerolo, scarsamente solubile in etanolo, cloroformio, acetato di etile e etere etilico.

A causa dell’assenza di un gruppo carbonilico mostra una buona stabilità rispetto all’esposizione al calore e agli alcali. Il riscaldamento per 1 ora a 100°C di una soluzione acquosa del 10 % m/m di lattitolo regolato a un valore di pH di 13 con idrossido di sodio non produce alcun scolorimento mentre una soluzione di lattosio quando riscaldata nelle stesse condizioni mostra una forte scolorimento.

La stabilità del lattitolo in ambiente acido è paragonabile a quella del lattosio. Dopo aver riscaldato per 4 ore a 100 °C soluzioni al 10 % m/m di lattitolo regolato a un valore di pH di 1 e 2, rispettivamente, con acido cloridrico si idrolizza rispettivamente il 5.1% e l’1.4% . Le soluzioni di lattosio quando riscaldate nelle stesse condizioni sono idrolizzate per il 5.4% e l’1.3%, rispettivamente.

Idrogenazione catalitica

La sintesi del lattitolo, che è un poliolo non presente in natura, e richiede lattosio in soluzione, idrogeno gassoso e un catalizzatore solido costituito da nichel risale a oltre cento anni fa. Solo con l’introduzione del nichel Raney si è ottenuta la produzione ad alte rese e in modo selettivo.

Studi cinetici hanno consentito di indagare il meccanismo noto come approccio di Langmuir–Hinshelwood-Hougen-Watson (LHHW) secondo cui avviene in una sequenza di reazioni elementari, vale a dire adsorbimento, reazione superficiale e desorbimento

Nel corso dell’adsorbimento il lattosio e l’idrogeno vengono adsorbiti tramite chemisorbimento in cui lo scambio di elettroni con i siti superficiali porta alla formazione di un legame chimico. Una volta completato l’adsorbimento, le molecole adsorbite sono in equilibrio con quelle molecole nella fase in massa.

Successivamente avvengono reazioni che si verificano in superficie i cui prodotti vengono successivamente desorbiti nel mezzo di reazione. Per l’idrogenazione catalitica del lattosio, metalli come nichel, rutenio e sono comunemente utilizzati a causa della loro reattività relativamente elevata e selettività verso i gruppi aldeidici.

Nel caso dei catalizzatori nichel Raney, per aumentare ulteriormente la reattività, vengono aggiunti, quali promotori, metalli quali cromo, molibdeno e tungsteno.  I catalizzatori a base di rutenio hanno mostrato una maggiore stabilità rispetto a quelli a base di nichel nel processo di idrogenazione con conseguente maggior durata dei catalizzatori

Sintesi

L’idrogenazione del lattosio, porta alla formazione di lattitolo come principale prodotto e sottoprodotti costituiti da lattulosio, lattulitolo, acido lattobionico, sorbitolo e galattitolo.

Tutti questi composti si formano attraverso una combinazione di reazioni di idrogenazione, isomerizzazione, idrolisi e ossidazione. Nel corso dell’idrogenazione il lattosio è ridotto al suo alcol corrispondente, dove il gruppo carbonilico reagisce con lo ione idrogeno.

Contemporaneamente, altri zuccheri riducenti ovvero lattulosio, galattosio e glucosio sono anch’essi idrogenati per formare il loro rispettivo alcol.  Il lattulosio si forma tramite isomerizzazione, mentre il galattosio e il glucosio si formano tramite idrolisi del lattosio. L’isomerizzazione del lattosio tramite enolizzazione della molecola di glucosio.

Il lattosio può idrolizzare, portando alla formazione di galattosio e glucosio mentre il lattulosio e il lattulitolo possono idrolizzare e il loro rispettivo prodotto può essere idrogenato. Un tempo di reazione prolungato e un’alta temperatura possono indurre l’idrolisi del lattitolo, che porta alla formazione di sorbitolo e galattosio.

Il lattosio può subire deidrogenazione formando acido lattobionico, successivamente, l’acido lattobionico può subire idrolisi per formare acido gluconico e galattosio. Il lattitolo, dopo l’idrogenazione è recuperato e la sospensione è evaporata sotto vuoto e successivamente cristallizzata. La cristallizzazione è il passaggio chiave durante la formazione di una data forma cristallina. Una volta formati i cristalli, la sospensione di lattitolo è centrifugata ed essiccata.

Usi

Sebbene il lattitolo sia comunemente utilizzato per conferire dolcezza a basso valore calorico è un composto multiuso con varie applicazioni nel campo alimentare, lattiero-caseario e farmaceutico. Sono state segnalate numerose applicazioni per il lattitolo, tra cui agente tensioattivo ed emulsionante, nonché una piattaforma chimica per la formazione di idrogel.

Gli esteri del lattitolo con lunghezze di catena da C8 a C16 hanno mostrato un’attività detergente rilevante rimuovendo sporco e macchie. Il lattitolo può essere utilizzato come additivo per i biosensori a causa del suo effetto stabilizzante sugli enzimi.

Inoltre il lattitolo è anche ampiamente utilizzato nella formulazione di prodotti da forno, cioccolato, dolciumi, dessert, gomme da masticare e come agente di distribuzione per scopi farmaceutici. In campo alimentare è utilizzato come dolcificante per ottimizzare le formulazioni per dolci con una riduzione del 45% del contenuto calorico.

Il cioccolato ipocalorico ottenuto con una miscela equimolare di maltitolo, lattitolo e isomaltulosio mostra proprietà tecniche e organolettiche paragonabili a quelle ottenute con la formulazione tradizionale in cui è utilizzato il saccarosio.