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Lattami

  |   Chimica, Chimica Organica

I lattami o ammidi cicliche sono ammidi nella cui molecola vi sono una o due catene di carbonio che legano il carbonio carbonilico all’atomo di azoto.

Un’ammide è un derivato dell’acido carbossilico formato per reazione tra questi e l’ammoniaca o un’ammina per eliminazione di una molecola di acqua.

sintesi ammide

Nomenclatura

I lattami e, a seconda del numero di atomi di carbonio che costituiscono l’anello sono chiamati:

α-lattame (anello a 3 termini)

β-lattame (anello a 4 termini)

γ-lattame (anello a 5 termini)

δ-lattame (anello a 6 termini)

ε-lattame (anello a 7 termini) detto caprolattame

In figura sono riportati i primi 4 termini

nomenclatura

Sintesi

Per ottenere un lattame si possono seguire diverse vie sintetiche:

Tale reazione detta riarrangiamento di Beckmann prevede il riarrangiamento di un’ossima in ambiente acido. Per ottenere il caprolattame infatti si può partire dal cicloesanone che viene fatto reagire con l’idrossilammina con ottenimento di un’ossima ciclica.

In presenza di acido solforico l’ossima ciclica dà luogo alla formazione del caprolattame che è utilizzato per la sintesi del Nylon 6 detto policaprolattame:

caprolattame

    • Dalla reazione tra un chetone ciclico e l’acido idrazoico HN3 in ambiente acido per acido solforico
    • Dalla ciclizzazione di un amminoacido

I β-lattami costituiscono la struttura di base di una classe di antibiotici come le cefalosporine e le penicilline che impediscono la sintesi della parete cellulare dei batteri.

La polimerizzazione dei lattami porta alle poliammidi.

 

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