Lattami: ammidi cicliche, nomenclatura, sintesi

I lattami o ammidi cicliche sono ammidi nella cui molecola vi sono una o due catene di carbonio che legano il carbonio carbonilico all’atomo di azoto.
Un’ammide è un derivato dell’acido carbossilico formato per reazione tra questi e l’ammoniaca o un’ammina per eliminazione di una molecola di acqua.

Nomenclatura dei lattami

A seconda del numero di atomi di carbonio che costituiscono l’anello sono chiamati:

α-lattame (anello a 3 termini)
β-lattame (anello a 4 termini)
γ-lattame (anello a 5 termini)
δ-lattame (anello a 6 termini)
ε-lattame (anello a 7 termini) detto caprolattame

In figura sono riportati i primi 4 termini

Sintesi

Per ottenere un lattame si possono seguire diverse vie sintetiche:

• Riarrangiamento di ossime

Tale reazione detta riarrangiamento di Beckmann prevede il riarrangiamento di un’ossima in ambiente acido. Per ottenere il caprolattame infatti si può partire dal cicloesanone che viene fatto reagire con l’idrossilammina con ottenimento di un’ossima ciclica.

In presenza di acido solforico l’ossima ciclica dà luogo alla formazione del caprolattame che è utilizzato per la sintesi del Nylon 6 detto policaprolattame:

• • Dalla reazione tra un chetone ciclico e l’acido idrazoico HN₃ in ambiente acido per acido solforico
  • Dalla ciclizzazione di un amminoacido

I β-lattami costituiscono la struttura di base di una classe di antibiotici come le cefalosporine e le penicilline che impediscono la sintesi della parete cellulare dei batteri.

La polimerizzazione dei lattami porta alle poliammidi.

Usi 

I lattami come valerolattame e caprolattame sono ampiamente utilizzati nelle industrie del nylon, della plastica e delle vernici, nonché nella reticolazione per la produzione di poliuretani.

Gli antibiotici β-lattamici sono indicati per la prevenzione e il trattamento delle infezioni batteriche causate da organismi sensibili. Inizialmente, gli antibiotici β-lattamici erano attivi principalmente solo contro i batteri Gram-positivi , tuttavia il recente sviluppo di antibiotici β-lattamici ad ampio spettro attivi contro vari organismi Gram-negativi ne ha aumentato l’utilità.