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La superbase più forte del mondo

  |   Chimica, Chimica Organica

La superbase è una base forte altamente selettiva nei confronti dei protoni ovvero sono “spugne di protoni” . Esse  riescono a legare solamente lo ione H+ che è estremamente piccolo e nessun altro tipo di catione.

La superbase è particolarmente importante nell’ambito delle sintesi organiche al fine di deprotonare acidi debolissimi.

Fino a circa trenta anni fa l’anione CH3 era la base più forte conosciuta fin quando nel 2008 fu ottenuto l’anione LiO che ha una basicità maggiore.

Per ottenere una superbase con forza maggiore le ricerche si sono orientate verso anioni che hanno due cariche negative. Tali ioni, tuttavia, sono molto instabili a causa della repulsione tra le cariche negative adiacenti.

Facendo uso della chimica computazionale i chimici dell’Università di Wollongong in Australia avevano previsto che l’anione o-dietinilbenzene potesse essere stabile.

Sintesi del dianione

Partendo dall’acido 1,2-benzendicarbossilico noto come acido ftalico tramite una tecnica di ionizzazione evaporativa detta elettrospray  si è dapprima ottenuto il dianione dicarbossilato e tramite processi di decarbossilazione è  il dianione

anione o-dietinilbenzene

Le conseguenze più ampie di questa ricerca che includono la possibilità di nuove conoscenze su anioni, controioni inerti  e basicità  possa avere un impatto in aree commercialmente importanti della chimica come il reforming del petrolio, la catalisi nella polimerizzazione, la tecnologia delle batterie e delle celle a combustibile e potrebbero essere ottenute nuove molecole