La sostituzione nucleofila Sn è una delle reazioni più largamente usate nella sintesi organica nelle interconversioni funzionali di molecole organiche.
Essa consiste nell’attacco, da parte di un agente nucleofilo, ovvero sovrabbondate di elettroni, e nell’eliminazione di un gruppo uscente.
Meccanismi
Le reazioni di sostituzione nucleofila possono avvenire in due modi:
1) SN1 in cui in un primo stadio lento si rompe il legame tra il carbonio e il gruppo uscente con formazione di un carbocatione. Nel secondo stadio veloce il carbocatione si combina con il gruppo entrante costituito da uno ione negativo per dare il prodotto di reazione
2) SN2 processo costituito da un unico stadio in cui il nucleofilo entrante attacca da tergo il carbonio recante il gruppo uscente con formazione di un intermedio in cui sia il nucleofilo entrante che il gruppo uscente sono parzialmente legati al carbonio su cui avviene la sostituzione. Successivamente il gruppo uscente con il suo doppietto elettronico si allontana e viene sostituito dal gruppo entrante.
Le reazioni di sostituzione nucleofila, sia che avvengano via SN1 che via SN2, possono essere così schematizzate :
R-X + Nu:–→ R-Nu + X :–
Si riportano, di seguito, in tabella gli agenti nucleofili :
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Agenti nucleofili ionici |
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| H– | Ioni idruro |
| R3C– | Carbanioni |
| -CC– | Ione acetiluro |
| CN– | Ione cianuro |
| HO–, RO–, AcO–, HO-O– | Ioni ossigenati |
| HS– ,RS–,AcS–, HSO3– | Ioni solforati |
| F–, Cl–, Br–, I– | Ioni alogenuro |
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Agenti nucleofili ( molecole neutre) |
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| R2C=C-N-R2 | enammine |
| H3P , R3P , (RO)3P | Derivati fosforati |
| R3P=CR2 | fosforani |
| H2O, ROH, R2O | Derivati ossigenati |
| H2S, RSH, R2S | Derivati solforati |
| NH3, RNH2, R2NH, R3N, NH2OH | Derivati azotati |
