La sostituzione nucleofila (Sn) : generalità

La sostituzione nucleofila Sn è una delle reazioni più largamente usate nella sintesi organica nelle interconversioni funzionali di molecole organiche.

Essa consiste nell’attacco, da parte di un agente nucleofilo, ovvero sovrabbondate di elettroni, e nell’eliminazione di un gruppo uscente.

Le reazioni di sostituzione nucleofila possono avvenire in due modi:

1)       SN1 in cui in un primo stadio lento si rompe il legame tra il carbonio e il gruppo uscente con formazione di un carbocatione. Nel secondo stadio veloce il carbocatione si combina con il gruppo entrante costituito da uno ione negativo per dare il prodotto di reazione

2)     SN2 processo costituito da un unico stadio in cui il nucleofilo entrante attacca da tergo il carbonio recante il gruppo uscente con formazione di un intermedio in cui sia il nucleofilo entrante che il gruppo uscente sono parzialmente legati al carbonio su cui avviene la sostituzione. Successivamente il gruppo uscente con il suo doppietto elettronico si allontana e viene sostituito dal gruppo entrante.

Le reazioni di sostituzione nucleofila, sia che avvengano via SN1 che via SN2, possono essere così schematizzate :

R-X + Nu:→ R-Nu + X :

Si riportano, di seguito, in tabella gli agenti nucleofili :

 

Agenti nucleofili ionici

H Ioni idruro
R3C carbanioni
-CC Ione acetiluro
CN Ione cianuro
HO, RO, AcO, HO-O Ioni ossigenati
HS,RS,AcS, HSO3 Ioni solforati
F, Cl, Br, I Ioni alogenuro

 

Agenti nucleofili ( molecole neutre)

R2C=C-N-R2 enammine
H3P , R3P , (RO)3P Derivati fosforati
R3P=CR2 fosforani
H2O, ROH, R2O Derivati ossigenati
H2S, RSH, R2S Derivati solforati
NH3, RNH2, R2NH, R3N, NH2OH Derivati azotati
   

 

 

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Author: Chimicamo

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