La fluorescina è un colorante acido di natura xantinica fluorescente rilevabile anche se presente in quantità minime. Ha formula C20H12O5 e struttura
È utilizzata in ambito forense per rilevare tracce di sangue, in chimica analitica come indicatore nelle titolazioni argentometriche secondo il metodo di Fajans.
Proprietà
La fluorescina si presenta sotto forma di cristalli solidi gialli amorfi o rosso-arancio. È poco solubile in acqua e solubile in basi acquose diluite, etanolo, acetone, piridina e metanolo.
La fluoresceina assorbe la luce principalmente nella gamma blu ed emette luce principalmente nella gamma verde
La fluoresceina in acqua ha un massimo di assorbimento alla lunghezza d’onda di 494 nanometri (nm) e un’emissione massima di 521 nm. Ha una costante di dissociazione acida 4.0 · 10-7 e l’assorbimento e l’emissione dipendono dal pH nell’intervallo da 5 a 9.
Il punto isosbestico ovvero il punto in cui l’assorbimento è uguale a tutti i valori di pH corrisponde a una lunghezza d’onda di 460 nm.
Sintesi
La fluoresceina fu preparata per la prima volta dal chimico tedesco Adolf von Baeyer nel 1871 che vinse il premio Nobel per la Chimica per le sue ricerche sui coloranti organici nel 1905.
La reazione viene condotta facendo reagire anidride ftalica con resorcinolo in presenza di cloruro di zinco quale catalizzatore tramite una reazione di Friedel-Crafts
Usi
La fluoresceina o il suo sale sodico vengono usate quali:
- Indicatore in chimica analitica
- Come colorante idrosolubile nelle simulazioni di test ambientali per l’individuazione di perdite d’acqua
- In alcune nazioni quale colorante nell’alcol denaturato
- Come strumento diagnostico nel campo dell’oftalmologia
- Display a cristalli liquidi
- Nell’esplorazione speleologica per scoprire connessioni idrogeologiche sotterranee
- Repellente per squali
