Istidina

L’istidina è un amminoacido essenziale incolore, solubile e cristallino contenuto in molte proteine e precursore dell’istamina grazie all’azione dell’istidina decarbossilasi che, utilizzando la vitamina B6 come cofattore, catalizza la reazione.

Dalla condensazione dell’alanina e dell’istidina si ottiene la carnosina, dipeptide che  si trova nei muscoli e nel cervello e che ha proprietà antiossidanti. Amminoacido vitale per il sostentamento delle guaine mieliniche, l’istidina è necessaria per l’elaborazione dei globuli rossi e dei globuli bianchi ed è presente in ragione dell’8.5% in massa dell’emoglobina.

L’istidina presenta una catena laterale di tipo imidazolico in cui sono presenti due atomi di azoto che hanno diverse proprietà: il doppietto elettronico presente sull’atomo di azoto legato all’idrogeno contribuisce all’aromaticità dell’anello e quindi non viene attaccato mentre quello presente sull’altro azoto lo rende basico.

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L’anello imidazolico ha un pKa pari circa a 6.0 quindi, a valori di pH inferiori a 6.0 l’anello imidazolico si protona presentando una carica positiva. A valori di pH in cui l’anello imidazolico non è protonato esso agisce da nucleofilo e da base ed inoltre è un legante per molti metalli di transizione come ferro e rame.

L’istidina indicata con His o H ha formula molecolare C6H9N3O2 fu isolata per la prima volta nel 1896 da alcune proteine e, pur essendo un amminoacido essenziale, può essere sintetizzata da alcuni microrganismi dal ribosio e dall’ATP.

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Author: Chimicamo

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