Isossazolo

Con il metodo degli orbitali molecolari si è determinata la densità elettronica nelle varie posizioni dell’anello, che risulta massima nella posizione 4 e minima nelle posizioni 3 e 5. L’isossazolo è una base debole, resistente agli acidi, ma sensibile all’azione degli alcali che ne provocano l’apertura dell’anello, tranne nei casi in cui siano presenti nelle posizioni 3 e 5 gruppi alchilici o arilici.

Metodi di sintesi.

L’anello isossiazolico può essere ottenuto con varie reazioni:

a) Reazione di idrossilammina con aldeidi e chetoni α- acetilenici o β- dicarbonilici:

HC≡C-CHO + NH2OH → C3H3NO

H3C-CO-CH2-CO-CH3 + NH2OH → H3C-CO-CH2-CNH2-CH3 → C3H3NO

b) reazione di acetileni con nitrilossidi -C≡N+-O:

HC≡CH + HC≡N+-O ( acido fulminico o ossiazinalidinmetano) → C3H3NO

c) reazione di α-cloroossime con sali sodici di acetileni o con sodioderivati di composti contenenti metileni attivi

I derivati dell’isossazolo sono rarissimi in natura ma, oltre al termine fondamentale della serie, molti di essi sono stati preparati per sintesi, nella produzione di farmaci che costituiscono una classe di medicinali antireumatici. 

Recentemente è stato riscontrato che i derivati dell’ isossazolo  costituiscono uno dei principi attivi presenti nell’Ammanita Muscaria che è un fungo velenoso

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Author: Chimicamo

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