Isoprene

Il 2-metil, 1,3-budadiene, noto con il nome di isoprene ha formula CH2=C(CH3)-CH=CH2 è un diene che viene prodotto in alcune piante come querce, pioppi ed eucalipti grazie all’azione dell’’enzima isoprene sintasi.

Le piante producono isoprene come parte di un processo per proteggere le loro cellule da stress come siccità e fluttuazioni di temperatura.

Essendo un composto insaturo dà luogo a reazioni di poliaddizione e i suoi polimeri costituiscono la gomma naturale.

Fu infatti ottenuto la prima volta nel 1860 dal chimico inglese Charles Greville Williams dalla decomposizione termica della gomma naturale.

L’isoprene è un liquido incolore, infiammabile e caratterizzato da un odore pungente, praticamente insolubile in acqua ma solubile in solventi organici quali dietil etere, acetone ed etanolo.

A livello industriale l’isoprene viene ottenuto dal cracking termico della nafta o come sottoprodotto della sintesi dell’etene.

Viene usato quale monomero per la produzione della gomma ed in particolare del cis-1,4-poliisoprene ottenuto con catalizzatori Ziegler-Natta

poliisoprene

L’isoprene viene inoltre utilizzato per la sintesi del poliisobutene copolimero costituito da isobutene e isoprene e del copolimero a blocchi di tipo termoplastico stirene-isoprene-stirene.

L’isoprene è di particolare importanza in quanto costituisce lo scheletro di moltissime sostanze note con il nome di isoprenoidi detti anche terpeni che contengono un numero di atomi di carbonio multiplo di 5.

I terpeni vengono infatti classificati in base al numero di unità isopreniche in essi contenute come i monoterpeni che hanno 2 unità isopreniche e quindi 10 atomi di carbonio come la canfora, il limonene, il mentolo e il pinene.

I sesquiterpeni  hanno 3 unità isopreniche e quindi 15 atomi di carbonio come il farnesolo e il cariofillene, i diterpeni che hanno 4 unità isopreniche e quindi 20 atomi di carbonio come il fitolo, i triterpeni che hanno 6 unità isopreniche e quindi 30 atomi di carbonio come lo squalene ed infine i tetraterpeni come il β-carotene che hanno 8 unità isopreniche e quindi 40 atomi di carbonio.

L’isoprene, emesso da molte piante,  ha un ruolo importante nella chimica dell’atmosfera in quanto reagisce con i radicali idrossile ∙OH e con gli ossidi di azoto NOx presenti nell’aria contribuendo ad innalzare la concentrazione di ozono.

 

Author: Chimicamo

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